N-(N-acetyl-sulfanilyl)-anthranilic acid | 352560-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-acetyl-sulfanilyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-(N-Acetyl-sulfanilyl)-anthranilsaeure；2-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]benzoic Acid
• CAS: 352560-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: PLPHKOWBVINJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-acetyl-sulfanilyl)-anthranilic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sulfanthrole
  参考文献：
  名称：

  Sulfanilamide Derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic Acids and Aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic Acids^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a054
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(N-acetyl-sulfanilyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸与苯磺酰胺：开发广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效支架

  摘要：

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104436

文献信息

• Marchant; Lucas; McClelland, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 5,7, 9
  作者：Marchant、Lucas、McClelland

  DOI：——

  日期：——
• Water-soluble Derivatives of p-Aminobenzenesulfonamide. I
  作者：H. G. Kolloff

  DOI：10.1021/ja01271a057

  日期：1938.4
• Sulphonic acid amide compound
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02270676A1

  公开（公告）日：1942-01-20
• DE681685
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sulfanilamide Derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic Acids and Aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic Acids^*
  作者：M. L. Crossley、E. H. Northey、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01276a054

  日期：1938.9