d-2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pyrrolidine | 1469885-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: d-2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pyrrolidine
• 英文别名: [5-[Dichloro(deuterio)methyl]-2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl]oxy-trimethylsilane；[5-[dichloro(deuterio)methyl]-2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1469885-44-6
• 化学式: C₁₀H₂₁Cl₂NOSi
• 分子量: 271.266
• InChiKey: MOACKMXANKRSRZ-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 0.5h， 以47%的产率得到d-2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-1-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基甲烷作为强碱：[CF 3 – ]通过从溶剂中提取质子来介导硝基的二氯甲基化

  摘要：

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。

  DOI：

  10.1021/jo402028r
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 二氯甲烷-D2 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四甲基氟化铵 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到d-2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基甲烷作为强碱：[CF 3 – ]通过从溶剂中提取质子来介导硝基的二氯甲基化

  摘要：

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。

  DOI：

  10.1021/jo402028r

文献信息

• Trifluoromethide as a Strong Base: [CF₃^–] Mediates Dichloromethylation of Nitrones by Proton Abstraction from the Solvent
  作者：Jean-Bernard Behr、Dani Chavaria、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo402028r

  日期：2013.11.15

  An unprecedented reactivity of CF3-TMS has been revealed, which exploits the basic character of the generated [CF3–] capable of delivering dichloromethide from dichloromethane with subsequent transfer to nitrones under smooth conditions. The proton-abstraction pathway was demonstrated through isotopic labeling experiments in CD2Cl2. The same reaction was achieved in acetonitrile with the introduction

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。