N-(2-methylbenzoyl)anthranilic acid | 332371-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(2-methylbenzamido)benzoic acid；N-o-toluoyl-anthranilic acid；N-o-Toluoyl-anthranilsaeure；2-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoic Acid
• CAS: 332371-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00433259
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OVKQXWPZUOHUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzoyl)anthranilic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(o-tolyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methylbenzamido)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-methylbenzoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6

文献信息

• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• THE SO-CALLED ACYLANTHRANILS (3,1,4-BENZOXAZONES). I. PREPARATION; REACTIONS WITH WATER, AMMONIA, AND ANILINE; STRUCTURE¹
  作者：DAVID T. ZENTMYER、E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01158a006

  日期：1949.11
• NEW NITROMETHYL KETONES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0983226A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• JPS53103436A
  申请人：——

  公开号：JPS53103436A

  公开（公告）日：1978-09-08
• [EN] NEW NITROMETHYL KETONES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVELLES CETONES DE NITROMETHYLE, PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998052906A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) The compounds of formula (I) in which: A represents C6-C10 aryl or an optionally aromatic three- to ten-membered heterocycle; X represents halogen, cyano, C1-C7 alkyl, trifluoromethyl, C2-C7 alkoxy or trifluoromethoxy; p is chosen from 0, 1, 2, 3, 4 and 5; Z represents a bond, -CO-NH-, -SO2-NH-, C2-C7 alkenylene, sulfur, sulfinyl, or sulfonyl; n represents 0 or 1; R1, R2, R3, E, are as defined in Claim 1, are aldose reductase inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle A désigne aryle C6-C10 ou un hétérocycle éventuellement aromatique ayant entre trois et dix chaînons; X désigne halogène, cyano, alkyle C1-C7, trifluorométhyle, alcoxy C2-C7 ou trifluorométhoxy; p est sélectionné entre 0, 1, 2, 3, 4, et 5; Z désigne une liaison, -CO-NH-, -SO2-NH-, alcénylène C2-C7, soufre, sulfinyle ou sulfonyle; n vaut 0 ou 1; R1, R2, R3, E ont la signification mentionnée dans la revendication 1 et sont des inhibiteurs de la réductase aldose.