2-(2-异硫氰基乙基)噻吩 | 40808-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-异硫氰基乙基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-isothiocyanato-ethyl)-thiophene
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-ethyl isothiocyanate；2-(2-isothiocyanatoethyl)thiophene；2-(2-thienyl)ethylisothiocyanate；2-(2-Thienyl)-aethyl-isothiocyanat；2-(2-Thienyl)-ethyl-isothiocyanat
• CAS: 40808-63-7
• 化学式: C₇H₇NS₂
• mdl: MFCD09901290
• 分子量: 169.271
• InChiKey: FWEHLMFQLWSMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-异硫氰基乙基)噻吩 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-methyl-2-(1-(1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成5-（二烷基氨基）四唑

  摘要：

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00120
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-异硫氰基乙基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  N 1-2-THIOPHENE-2-YLETHYL-N2-SUBSTITUTED BIGUANIDE DERIVATE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的N1-2-噻吩-2-基乙基-N2-取代双胍衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。该创新的N1-2-噻吩-2-基乙基-N2-取代双胍衍生物展现出改善血糖水平和血脂水平的效果，即使用量减少也比传统药物更有效，因此，它对预防或治疗糖尿病、胰岛素非依赖性糖尿病、肥胖和动脉粥样硬化，或P53基因缺陷相关的癌症非常有用。

  公开号：

  US20110196015A1

文献信息

• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• 1-(Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones as potent competitive inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Robert J. Broersma、Roger D. McDermott、Philip R. Kastner、Jean Marie Hornsperger、David A. Demeter、Herschel J. R. Weintraub、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1021/jm00169a006

  日期：1990.7

  1-(2-Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones (5a-k) are competitive inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) and demonstrate the utility of thiophene in the design of potent competitive inhibitors of this enzyme. The structure-activity relationships for these compounds are discussed and compared with those of 1-phenylalkyl-imidazole-2(3H)-thiones (1). With the aid of molecular modeling, an idealized

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。
• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。
• N 1-2-THIOPHENE-2-YLETHYL-N2-SUBSTITUTED BIGUANIDE DERIVATE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Kim Sung Wuk

  公开号：US20110196015A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention provides an N1-2-thiophen-2-ylethyl-N2-substituted biguanide derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing same, and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient. The inventive N1-2-thiophen-2-ylethyl-N2-substituted biguanide derivative exhibits improved blood glucose level- and lipid level-lowering effects even with a reduced dosage as compared to conventional drugs, and thus, it is useful for preventing or treating diabetes, metabolic syndromes such as insulin-independent diabetes, obesity and atherosclerosis, or a P53 gene defect-related cancer.

  本发明提供了式(I)的N1-2-噻吩-2-基乙基-N2-取代双胍衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。该创新的N1-2-噻吩-2-基乙基-N2-取代双胍衍生物展现出改善血糖水平和血脂水平的效果，即使用量减少也比传统药物更有效，因此，它对预防或治疗糖尿病、胰岛素非依赖性糖尿病、肥胖和动脉粥样硬化，或P53基因缺陷相关的癌症非常有用。
• Aminoisoquinolines and aminotheinopyridine derivatives and their use as
  申请人：Astra Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US06063789A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 and A are as defined herein, together with pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or tautomers are useful as pharmaceuticals, particularly in the treatment of inflammatory disease.

  式I的化合物##STR1## 其中R，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3和A的定义如本文所述，连同药物可接受的盐，对映体或互变异构体在药物学中是有用的，特别是在治疗炎症性疾病方面。