5,6-二氨基-3-甲基-2-甲硫基-4(3H)嘧啶酮 | 39008-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5,6-二氨基-3-甲基-2-甲硫基-4(3H)嘧啶酮
• 中文别名: 5,6-二氨基-3-甲基-2-(甲硫基)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 4,5-diamino-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthiopyrimidin-6-one
• 英文别名: 5,6-diamino-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-on；4,5-diamino-1-methyl-2-methylthiopyrimidin-6(1H)-one；5,6-diamino-3-methyl-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one；5,6-diamino-3-methyl-2-methylthio-4(3H)pyrimidinone；5,6-diamino-1-methyl-2-methylthio-4-pyrimidinone；5,6-diamino-3-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；5,6-Diamino-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；5,6-diamino-3-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 39008-28-1
• 化学式: C₆H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD02091208
• 分子量: 186.238
• InChiKey: DKIXTKJRMXEYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255°C
• 沸点：
  281.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-3-甲基-2-甲硫基-4(3H)嘧啶酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S,4aS,10aR)-5-acetyl-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-7-methyl-8-(methylthio)-6-oxo-2H-pyrano<3,2-g>pteridin-3,4-diyl-diacetat
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。Teil XCIV。5,6-二氢-6-（1,2,3-三羟丙基）蝶啶的合成与特征：分子内分子价†

  摘要：

  蝶啶：5,6-二氢-6-（1,2,3-三羟丙基）蝶啶的合成与特征：共价分子内加合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730407
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium sulfide 、 水 作用下， 生成 5,6-二氨基-3-甲基-2-甲硫基-4(3H)嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Johns; Hendrix, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 20, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of several 6-(Methylene-carbomethoxy)pteridine-4,7(3<i>H</i>,8<i>H</i>)-diones
  作者：S. Molina、J. Cobo、A. Sánchez、M. Nogueras、E. De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570360216

  日期：1999.3

  in this paper. 6-Amino-5-(E)(1′,2′-dicarbomethoxyvinyl)aminopyrimidines, 2, and 6-(methylenecarbomethoxy)pteridinones, 3, have been obtained as main the products, which can be explained on the basis of a Michael addition on pyrimidine derivatives, and cyclization. Those compounds were evaluated for their in vitro antiviral activity.

  本文讨论了5,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-one衍生物1a-h与乙炔二羧酸二甲酯的反应。已经获得了6-氨基-5-（E）（1'，2'-二甲氧基甲氧基乙烯基）氨基嘧啶2和6-（亚甲基羰基甲氧基）蝶啶酮3作为主要产物，这可以根据迈克尔（Michael）的解释进行。加成嘧啶衍生物，并环化。评估这些化合物的体外抗病毒活性。
• Facile preparation of 9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate.
  作者：Manuel Melguizo、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low、R. Alan Howie、Graciela Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89358-3

  日期：1994.1

  A facile novel procedure to obtain (±)-6,8-diethoxycarbonyl-6-methyl-9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepines from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate is described. The structure of pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives for the products of this reaction was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The procedure proved to be of wide scope with reference to the substituent of

  描述了一种从4,5-二氨基嘧啶和丙酮酸乙酯获得（±）-6,8-二乙氧基羰基-6-甲基-9- H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂pine的简便新方法。通过单晶X射线衍射分析确认了该反应产物的嘧啶基[4，5- b ] [1，4]二氮杂苯衍生物的结构。相对于起始嘧啶的取代基，该方法被证明具有广泛的应用范围。介绍了使用几种新合成的化合物作为抗癌剂和抗病毒剂进行的生物学测试结果。
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。
• Synthesis of new indeno[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-5,11-diones as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabian Orozco、Carolina Lizarazo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Mike Hursthouse、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.023

  日期：2008.9

  Novel racemic indeno[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-5,11-diones 3-29 were obtained regioselectivily from the reaction of 5,6-diamino-3,4-dihydropyrimidin-4-ones 1 and 2-arylideneindandiones 2 as reagents. These compounds have been evaluated at the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit approximately 60 different human tumor cell lines, where 5 and 6 presented remarkable

  从5,6-二氨基-3,4-的反应中区域选择性地获得了新型外消旋的茚并[1,2-e]嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂5,11-二酮3-29。二氢嘧啶-4-酮1和2-芳基茚满二酮2作为试剂。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）进行了评估，具有抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中5种和6种分别对57种和48种具有最重要的GI的癌细胞具有显着的活性。 50）值，范围为0.49至1.46 microM，体外测定。
• The reaction of aromatic α,β-unsaturated ketones with 4,5-diamino-1,6-dihydropyrimidin-6-ones
  作者：Braulio Insuasty、MÓNica Ramos、Jairo Quiroga、Adolfo Sanchez、Manuel Nogueras、Norbert Hanold、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570310111

  日期：1994.1

  The reaction of 4,5-diamino-1,6-dihydropyrimidin-6-ones 1 with one equivalent of the chalcones 2 leads in an acidic medium to the formation of the 2,4-diaryl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6-ones 3a-m. The structure elucidation of the products is based on detailed nmr investigations including selective 13C[1H] decoupling experiments.

  4,5-二氨基-1,6-二氢嘧啶-6-酮1与一当量的查耳酮2的反应导致在酸性介质中形成2,4-二芳基-2,3,6,7- tetrahydro-1 H -pyrimido [4,5- b ] [1,4] diazepin-6-ones 3a-m。产品的结构阐明是基于详细的核磁共振研究，包括选择性13 C [ 1 H]去偶联实验。