4-(naphthalen-2-ylsulfinyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylsulfinyl)morpholine
• 英文别名: 4-(2-Naphthylsulfinyl)morpholine；4-naphthalen-2-ylsulfinylmorpholine
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: OPQDFSMXMAUOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylsulfinyl)morpholine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼酸和衍生物与DAST型试剂的无金属交叉偶联，可直接获得各种芳族亚磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  我们开发了一种简单，方便的方法，用于在温和无金属的条件下将芳基硼酸及其衍生物与DAST型试剂交叉偶联，从而以中等到良好的产率直接提供亚磺酰胺。此外，在简单的氧化反应后获得磺酰胺。通过18 O标记实验研究了反应机理，并通过天然产物的硫氧化反应证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201605066
• 作为产物：
  描述：

  2-萘二硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(naphthalen-2-ylsulfinyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfinamides by the Copper-Catalyzed Electrophilic Amidation of Sulfenate Anions
  作者：Qiang Dai、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701510

  日期：2018.3.20

  A method for the construction of sulfinamides via the copper‐catalyzed electrophilic amination of sulfenate anions using N‐benzoyloxyamines as the amination reagents. This procedure featured with the capture of in‐situ generated sulfenate anions from β‐sulfinyl esters under mild conditions, which provides an efficient strategy for the synthesis of diverse sulfinamides in moderate to good yields.

  一种使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂，通过铜催化的亚磺酸根阴离子的亲电胺化反应构建亚磺酰胺的方法。该程序的特点是在温和的条件下从β-亚磺酰基酯中捕获原位生成的亚硫酸根阴离子，这为中度至良好收率的各种亚磺酰胺的合成提供了有效的策略。
• Sulfinamide Synthesis Using Organometallic Reagents, DABSO, and Amines
  作者：Pui Kin Tony Lo、Gwyndaf A. Oliver、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00334

  日期：2020.5.1

  We report the synthesis of sulfinamides using organometallic reagents, a sulfur dioxide reagent, and nitrogen based-nucleophiles. The addition of an organometallic reagent to the commercially available sulfur dioxide surrogate, DABSO, generates a metal sulfinate which is reacted with thionyl chloride to form a sulfinyl chloride intermediate. Trapping the sulfinyl chlorides in situ with a variety of

  我们报告了使用有机金属试剂，二氧化硫试剂和氮基亲核试剂合成亚磺酰胺的方法。将有机金属试剂添加到可商购的二氧化硫替代物DABSO中，生成金属亚磺酸盐，该金属亚磺酸盐与亚硫酰氯反应形成亚磺酰氯中间体。用各种氮亲核试剂原位捕获亚磺酰氯，可得到32-83％的亚磺酰胺。该过程的每个阶段均在室温下进行，总反应时间仅为1.5 h。
• Organoboron/iodide-catalyzed photoredox <i>N</i>-functionalization of NH-sulfoximines/sulfonimidamides
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Yu Wei、Zhigang Lei、Liang Xu

  DOI：10.1039/d3cc04351g

  日期：——

  An aminoquinolate diarylboron (AQDAB) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) co-catalyzed photoredox process for N-functionalization of NH-sulfoximines/sulfonimidamides has been successfully developed. This protocol can afford the corresponding N-sulfenylated and N-phosphonylated products in good to excellent yields under conditions without metallic (photo)catalysts, external oxidants, or acidic/basic

  氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化光氧化还原工艺用于NH-亚磺酰亚胺/磺酰亚胺的N功能化已成功开发。该方案可以在没有金属（光）催化剂、外部氧化剂或酸性/碱性添加剂的条件下以良好至优异的产率提供相应的N-磺酰化和N-膦酰化产物。耐受多种官能团，并且首次报道了NH-磺酰亚胺的N-膦酰化产物。
• Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines for direct access to sulfinamides
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151260

  日期：2019.11

  develop a simple and convenient method for the Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines without an acid/base to afford secondary or tertiary sulfinamides in moderate to good yields. The method can provide the desired products with broad substrate scope, good chemoselectivity and good functional group compatibility. The presented approach may enrich the Ni/NHC catalyst system and

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。
• Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
  作者：Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201605066

  日期：2016.8.26

  We have developed a simple and convenient method for the cross‐coupling of arylboronic acids and their derivatives with DAST‐type reagents under mild and metal‐free conditions to directly afford sulfinamides in moderate to good yields. Moreover, sulfonamides were obtained after a simple oxidation reaction. The reaction mechanism was investigated by 18O‐labeling experiments, and the synthetic utility

  我们开发了一种简单，方便的方法，用于在温和无金属的条件下将芳基硼酸及其衍生物与DAST型试剂交叉偶联，从而以中等到良好的产率直接提供亚磺酰胺。此外，在简单的氧化反应后获得磺酰胺。通过18 O标记实验研究了反应机理，并通过天然产物的硫氧化反应证明了其合成效用。