4-(1-hexyn-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-hexyn-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(hex-1-yn-1-yl)phenol；4-Hex-1-ynylphenol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZXVQOKLASGBKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hexyn-1-yl)phenol 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到4'-羟基苯己酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与区域选择性水合反应合成相关药物化合物的邻/间/对位异构体

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/cs401075z
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(1-hexyn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Reductive Aromatization of Quinols with B ₂ pin ₂ as Deoxidizing Agent
  作者：Bin Liu、Yin Xu、Zhibin Luo、Jimin Xie

  DOI：10.1002/asia.202000064

  日期：2020.4

  We have demonstrated B 2 pin 2 as superior deoxidizing agent for the reductive deoxygenation of quinol derivatives under basic conditions. A wide range of highly functionalized phenols were obtained in good yields including complex drug molecule which revealed the high functional group tolerance of this protocol.

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。
• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Dehydrogenative Alkyne Annulation
  作者：Fan Xu、Yan-Jie Li、Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00373

  日期：2018.5.4

  A ruthenium-catalyzed electrochemical dehydrogenative annulation reaction of aniline derivatives and alkynes has been developed for the synthesis of indoles. Electric current is used to recycle the active ruthenium-based catalyst and promote H2 evolution. The electrolysis reaction is operationally convenient as it employs a simple undivided cell, proceeds efficiently in an aqueous solution, and is

  苯胺衍生物和炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应已经开发出来用于吲哚的合成。电流用于回收活性钌基催化剂并促进H 2的释放。电解反应在操作上很方便，因为它采用了一个简单的不分隔池，可以在水溶液中高效进行，并且对空气不敏感。
• Synthesis of oxaboranes <i>via</i> nickel-catalyzed dearylative cyclocondensation
  作者：Mason T. Koeritz、Haley K. Banovetz、Sean A. Prell、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/d2sc01840c

  日期：——

  reaction is initiated by oxidative cyclization of the aldehyde and alkyne coupling partners to generate an oxanickelacyclopentene which reacts with triphenylborane to form oxaboranes. This formal dearylative cyclocondensation reaction generates oxaboranes in moderate-to-high yields (47–99%) with high regioselectivities under mild reaction conditions. This approach represents a direct and modular synthesis

  我们报告了 Ni 催化的醛、炔烃和三苯基硼烷的脱芳基环缩合反应。该反应由醛和炔偶合配对物的氧化环化引发，生成氧杂环戊烯，该氧杂环戊烯与三苯基硼烷反应形成氧杂硼烷。这种形式化的脱芳基环缩合反应在温和的反应条件下以中等至高产率 (47-99%) 生成氧硼烷，并具有高区域选择性。这种方法代表了使用当前方法难以获得的氧硼烷的直接和模块化合成。这些氧硼烷很容易转化为有价值的有机合成构件和另一类硼杂环。选择性同源偶联形成氧杂硼杂环戊二烯，氧化产生醛醇产物，还原和芳基化形成取代的烯丙醇。
• Iron-catalysed hydroalumination of internal alkynes
  作者：Wen-Tao Li、Meng-Yang Hu、Jun-Wen Xiong、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02160a

  日期：——

  has recently achieved significant progress, the activity and selectivity of iron catalysts are generally inferior to those of noble-metal catalysts. The development of new iron-catalysed reactions, especially those in which iron catalysts exhibit superior activity or selectivity to other catalysts, is the key to promote iron catalysis. Herein, we report the first protocol for iron-catalysed hydroalumination

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。