(+/-)-tert-butyl 3,6,7,7a-tetrahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 3,6,7,7a-tetrahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (1R,5R,7S)-4,4-dioxo-10-oxa-4lambda6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-3-carboxylate；tert-butyl (1R,5R,7S)-4,4-dioxo-10-oxa-4λ6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: RHYPWRPBONCOEV-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 (+/-)-tert-butyl 3,6,7,7a-tetrahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 4-甲氧基苯酚 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(+/-)-tert-butyl 5-(4-hydroxyphenyl)hexahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过还原-Heck、复分解-封存方案合成环氧苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物。

  摘要：

  已经开发出一种原子经济的纯化方案，通过开环易位聚合 (ROMP) 进行溶液相处理来合成三环磺内酰胺。这种无需色谱法的方法可以方便地分离还原性 Heck 产物，并通过涉及复分解催化剂和带有催化剂的硅表面的封存来回收过量的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c1cc12503f

文献信息

• Synthesis of epoxybenzo[d]isothiazole 1,1-dioxides via a reductive-Heck, metathesis-sequestration protocol
  作者：Naeem Asad、Paul R. Hanson、Toby R. Long、Dinesh K. Rayabarapu、Alan Rolfe

  DOI：10.1039/c1cc12503f

  日期：——

  An atom-economical purification protocol, using solution phase processing via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) has been developed for the synthesis of tricyclic sultams. This chromatography-free method allows for convenient isolation of reductive-Heck products and reclamation of excess starting material via sequestration involving metathesis catalysts and a catalyst-armed Si-surface.

  已经开发出一种原子经济的纯化方案，通过开环易位聚合 (ROMP) 进行溶液相处理来合成三环磺内酰胺。这种无需色谱法的方法可以方便地分离还原性 Heck 产物，并通过涉及复分解催化剂和带有催化剂的硅表面的封存来回收过量的起始材料。