methyl 3-(thiophen-2-yl)benzoate | 17595-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(thiophen-2-yl)benzoate
• 英文别名: 3-thiophen-2-yl-benzoic acid methyl ester；2-(3-methoxycarbonylphenyl)thiophene；2-(m-Carbomethoxy)-phenyl-thiophen；Methyl-m-2-thienylbenzoat；Methyl 3-(2-thienyl)benzoate；methyl 3-thiophen-2-ylbenzoate
• CAS: 17595-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: MTYCPVXBEPSDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(thiophen-2-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.4%的产率得到3-(2-噻吩基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Amide compounds

  摘要：

  本发明是一种化合物和药物组合物，包括式(I)的化合物：其中R1是4-(较低)烷基-咪唑-1-基或4,5-二(较低)烷基-咪唑-1-基基团，R2是氢原子或较低烷基基团，R3是芴基团。式(I)的化合物包括药用可接受的盐：式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。

  公开号：

  US06770667B1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(m-iodobenzoyloxy)ethyl]-1-methylimidazolium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 氨 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-(thiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Ionic Liquids as Soluble Supports for Organic Synthesis. Demonstration with a Suzuki Coupling Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The efficiency of ionic liquid supported synthesis was demonstrated by the Suzuki reaction of ionic liquid supported iodobenzoate compounds with arylboronic acids in aqueous media to give, after cleavage with ammonia/methanol, biaryl products in good yields and high purities, without the need for chromatographic purification.

  DOI：

  10.1021/ol035977y

文献信息

• Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates
  作者：Roman Gerber、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c1dt10398a

  日期：——

  The aliphatic, phosphine-based pincer complex [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy2)2)Pd(Cl)] (1) is a highly active Negishi catalyst, enable to quantitatively couple various electronically activated, non-activated, deactivated, sterically hindered and functionalized aryl bromides with various diarylzinc reagents within short reaction times and low catalyst loadings. Experimental observations strongly indicate that

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）
• A sustainable heterogenized palladium catalyst for Suzuki-Miyaura cross coupling reaction of azaheteroaryl halides in aqueous media
  作者：S. Ganesamoorthy、M. Muthu Tamizh、K. Shanmugasundaram、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.030

  日期：2018.5

  A unique recyclable Pd catalyst (‘SiO2’-NH2-Pd) for Suzuki-Miyaura coupling reaction of azaheteroaryl halides is developed. The catalytic system is working under mild aqueous condition with low Pd loading and without the use of phosphine ligand. The plausible mechanism is proposed based on the formation of undesired symmetrical biaryl from the coupling reaction of azaheteroaryl chlorides due to the

  一个独特的可回收的Pd催化剂（“的SiO 2 ” -NH 2为azaheteroaryl卤化物的铃木-宫浦偶合反应-Pd）被显影。催化系统在温和的水性条件下工作，Pd含量低，并且不使用膦配体。基于亲核芳基硼酸的氧化均偶联，由氮杂杂芳基氯的偶合反应形成不希望的对称联芳基，提出了可能的机理。该催化体系代表了具有高产率的合成氮杂杂联芳基的有吸引力且有希望的方法。该催化剂显示出优异的可回收性。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMIDES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001025229A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  Amide compounds of formula (I) wherein R1 is an N-containing heterocyclic group selected from imidazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, each of which may be substituted with one or more lower alkyl groups, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a phenyl group substituted with thienyl or halophenyl; a thienyl group substituted with thienyl, phenyl or halophenyl; a pyrrolyl group substituted with phenyl; a thiazolyl group substituted with phenyl; an indolyl group substituted with lower alkyl and/or halo(lower)alkyl; a fluorenyl group; or a carbazolyl group, and salts thereof which have 5-HT antagonism activity.

  化合物的式子为（I），其中R1是一种含氮杂环基团，可选自咪唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪啉基，嘧啶基和吡嗪基，每个基团都可以用一个或多个较低烷基基团取代；R2是氢原子或较低烷基基团；R3是苯基，取代有噻吩基或卤代苯基；取代有噻吩基，苯基或卤代苯基的噻吩基；取代有苯基的吡咯基；取代有苯基的噻唑基；取代有较低烷基和/或卤代较低烷基的吲哚基；芴基；或咔唑基，以及具有5-HT拮抗活性的盐。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na/H EXCHANGE IN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ECHANGE DE Na/H DANS LES CELLULES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026709A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I), wherein Y is N or C-R1 (in which R1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.), R2 is hydrogen, aryl which may have one suitable substituent, aryloxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is N or C-R4 (in which R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.), and W is N or C-R12 (in which R12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine, représentés par la formule (I), où Y représente N ou C-R1 (où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc.), R2 représente hydrogène, aryle qui peut comporter un substituant approprié, aryloxy, etc., R3 représente hydrogène, alcoxy inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc., Z représente N ou C-R4 (où R4 représente hydrogène, carboxy, carboxy protégé, nitro, halogène, hydroxy alkyle (inférieur), etc.), et W représente N ou C-R12 (où R12 représente hydrogène, alcoxy inférieur, nitro, hydroxy ou hydroxy protégé), ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, utiles comme médicaments.

  (中) 公式(I)中的guanidine衍生物，其中Y是N或C-R1（其中R1是氢，低烷基，羟基，保护羟基等），R2是氢，芳基（可能有一个适当的取代基），芳氧基等，R3是氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z是N或C-R4（其中R4是氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，羟基（低）烷基等），W是N或C-R12（其中R12是氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基），以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Automated, Capsule-Based Suzuki–Miyaura Cross Couplings
  作者：Guillaume Coin、Tuo Jiang、Samuele Bordi、Paula L. Nichols、Jeffrey W. Bode、Benedikt M. Wanner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01057

  日期：2024.4.12

  The development of an automated process for Suzuki–Miyaura cross couplings is described, in which the complete reaction, workup, and product isolation are effected automatically with no user involvement, aside from loading of the starting materials and reaction capsule. This practical and simple method was successfully demonstrated to provide the desired biaryl products using a range of aryl bromides

  描述了铃木-宫浦交叉联轴器自动化流程的开发，其中除了加载起始材料和反应胶囊外，整个反应、后处理和产物分离均自动进行，无需用户参与。这种实用且简单的方法已成功证明可以使用一系列芳基溴和硼酸提供所需的联芳基产物，并且对于生物活性分子中芳基卤化物的后期官能化也有效。