4-Hydroxy-3'-fluor-trans-stilben | 38693-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Hydroxy-3'-fluor-trans-stilben
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 38693-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: YTXMQUMTIFJLNH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  335.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3'-fluor-trans-stilben 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯氧基吡啶衍生物作为钠钙交换剂的新型抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  钠钙交换剂（NCX）被称为控制心肌细胞中Ca（2+）浓度的转运蛋白。在心力衰竭和心肌缺血-再灌注的情况下，NCX是导致心律失常的瞬态内向电流的基础，该电流导致心动过速后的去极化和非折返性延迟。NCX是治疗心力衰竭和心肌缺血-再灌注的有吸引力的靶标。我们基于化合物3设计并合成了一系列苯氧基吡啶衍生物。已评估了这些衍生物对CCL39细胞中NCX反向和正向模式的抑制活性。我们发现了几种新型的有效NCX抑制剂（39q，48k），它们对反向NCX抑制活性具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.038
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 磷酸三乙酯 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Hydroxy-3'-fluor-trans-stilben
  参考文献：
  名称：

  增强抗肿瘤细胞增殖活性的EGFR抑制剂3-甲基喹唑啉酮衍生物的合成及初步构效关系研究

  摘要：

   抽象的 本文设计、合成了一组3-甲基喹唑啉酮衍生物，并研究了其抗增殖活性的初步构效关系。所有目标化合物对野生型表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR wt -TK）和肿瘤细胞（A431、A549、MCF-7和NCI-H1975）均表现出显着的抑制作用。特别是，化合物4d 3-氟-N- (4-((3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)甲氧基)苯基)苯甲酰胺对所有肿瘤细胞均表现出比吉非替尼更高的抗增殖活性。 IC 50分别为 3.48、2.55、0.87 和 6.42 μM）。此外，化合物4d在测试浓度下可诱导MCF-7细胞凋亡并停滞在G2/M期。分子对接和ADMET研究表明，化合物4d可以与EGFR wt -TK紧密形成多个氢键。因此，化合物4d有潜力开发为新型抗癌药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1933466

文献信息

• [EN] SQUALENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION<br/>[FR] COMPOSÉS DE SQUALÈNE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR LDL
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016042318A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to compounds that modify low density lipoprotein receptor (LDLR) expression. The compounds have the structural formula I shown below: wherein m, R1, n, R2 and R3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with elevated levels of low density lipoprotein cholesterol (LDL-C).

  本发明涉及修改低密度脂蛋白受体（LDLR）表达的化合物。这些化合物具有下面所示的结构式I：其中m、R1、n、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗与低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平升高相关的疾病或紊乱中的应用。
• Novel reaction products from the hypervalent iodine oxidation of hydroxylated stilbenes and isoflavones
  作者：Cedric J. Lion、David A. Vasselin、Carl H. Schwalbe、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1039/b510240e

  日期：——

  for these new reaction pathways are discussed, and the X-ray crystal structure of 2,4'-dihydroxybenzil is presented. In contrast, oxidation of the corresponding 3-hydroxystilbenes and 3-hydroxyisoflavone led to conventional dienone oxidation products. The antitumour implications of these oxidation processes are briefly highlighted; the novel 4-substituted phenolic oxidation products were found to be

  描述了用于高价碘介导的含有扩展的共轭π-系统的生物活性酚的氧化的新反应途径。使用基于碘的高价氧化剂在甲醇中氧化4-羟基对苯二酚会导致甲氧基在中央二苯乙烯双键上进行正式的1,2-加成反应。用二（三氟乙酰氧基）碘苯处理结构上相关的4-羟基异黄酮导致令人惊讶地形成2,4'-二羟基苯甲醚。讨论了这些新反应途径的潜在机制，并介绍了2,4'-二羟基苯甲醚的X射线晶体结构。相反，相应的3-羟基对苯二酚和3-羟基异黄酮的氧化导致常规的二烯酮氧化产物。这些氧化过程的抗肿瘤作用简述如下：
• ¹⁹F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part II. The¹⁹F chemical shifts in meta- and para-substituted fluorobenzenes, and 4-substituted 3′- and 4′-fluoro-trans-stilbenes
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、T. J. Tewson、V. Wray

  DOI：10.1039/p29720001979

  日期：——

  the effects of substituents, X, upon the shielding of 19F nuclei in series of meta and para-X-fluorobenzenes, 4-X-4′-fluoro-trans-stilbenes, and 3′-fluoro-4-X-trans-stilbenes. The correlation of substituent chemical shifts for 19F nuclei in fluoroaromatic compounds with reactivity parameters is examined, and a reassessment is made of the Taft and Swain and Lupton separation of polar substituent effects

  已经详细研究了取代基X对19 F原子核屏蔽的间位和对位-对-X-氟苯，4-X-4'-氟-反-对苯乙烯和3'-氟的屏蔽作用-4-X-反式-苯乙烯基。检查了氟芳族化合物中19 F核的取代基化学位移与反应性参数的相关性，并对塔夫脱和斯文和卢普顿将极性取代基效应分离成场/电感和共振成分进行了重新评估。
• Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent
  作者：Yinhu Liang、Xi Chen、Zhifeng Teng、Xuekun Wang、Jie Yang、Guoyun Liu

  DOI：10.3390/molecules29010086

  日期：——

  With the intensification of population aging, aging-related diseases are attracting more and more attention, thus, the study of aging mechanisms and anti-aging drugs is becoming increasingly urgent. Resveratrol is a potential candidate as an anti-aging agent, but its low bioavailability limits its application in vivo. In this work, a 4-hydroxy-3′-trifluoromethoxy-substituted resveratrol derivative (4–6), owing to its superior cell accumulation, could inhibit NO production in an inflammatory cell model, inhibit oxidative cytotoxicity, and reduce ROS accumulation and the population of apoptotic cells in an oxidative stress cell model. In D-galactose (D-gal)-stimulated aging mice, 4–6 could reverse liver and kidney damage; protect the serum, brain, and liver against oxidative stress; and increase the body’s immunity in the spleen. Further D-gal-induced brain aging studies showed that 4–6 could improve the pathological changes in the hippocampus and the dysfunction of the cholinergic system. Moreover, protein expression related to aging, oxidative stress, and apoptosis in the brain tissue homogenate measured via Western blotting also showed that 4–6 could ameliorate brain aging by protecting against oxidative stress and reducing apoptosis. This work revealed that meta-trifluoromethoxy substituted 4–6 deserved to be further investigated as an effective anti-aging candidate drug.

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。
• Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Cedric J. Lion、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm049238e

  日期：2005.2.1

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.