p-Methylthioacetophenoxime | 37866-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-Methylthioacetophenoxime
• 英文别名: 4-methylthioacetophenoxime；(E)-1-(4-methylthiophenyl)ethanone oxime；(E)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethan-1-one oxime；1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanone oxime；1-(4-Methylmercapto-phenyl)-aethanon-oxim；(NE)-N-[1-(4-methylsulfanylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 37866-55-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: YSHAJQXZRQKQPJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  315.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methylthioacetophenoxime 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-{1-[(E)-4-Methylsulfanyl-phenylimino]-ethyl}-3-nitro-N-(4-nitro-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amidines. VIII. A kinetic study of alcoholysis of N1-arenesulfonyl-N1,N2-diarylacetamidines.

  摘要：

  对 N1-壬磺酰基-N1，N2-二芳基乙酰胺（1-30）的醇解进行了动力学研究。底物与乙氧离子的反应速率在类似程度上取决于 N1 芳基和 N2 芳基上取代基的吸电子共振效应。与前一种反应相比，中性醇解反应的速率在更大程度上取决于 N1-芳基取代基的共振效应，而几乎不取决于 N2-芳基取代基的电子释放共振效应，这表明该反应不是通过溶解机理进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.558
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到p-Methylthioacetophenoxime
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Rhodium‐Catalyzed Oxidative Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Arenes: A Direct Access to Functionalized Styrene Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yang Wang、Bo Li、Yunhao Zhou、Yue Xu、Yanan Sun、Linghui Gu、An Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202200745

  日期：2022.11.22

  Herein, we report a Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of arenes with readily available vinyltrifluoroborate to direct access to functionalized styrenes. This method tolerates a wide range of functional groups in 33 examples with excellent site- and regioselectivity under mild conditions. The synthetic utility was demonstrated through the further transformation of thus-obtained functionalized styrenes

  在此，我们报告了一种 Rh(III) 催化的芳烃与现成的乙烯基三氟硼酸盐的直接烯基化反应，可直接获得功能化苯乙烯。该方法在 33 个示例中可容忍各种官能团，在温和条件下具有出色的位点和区域选择性。通过进一步转化由此获得的官能化苯乙烯证明了合成效用。初步的机理研究表明，该反应可能通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/铃木偶联途径进行。
• Stereospecific Palladium-Catalyzed Direct Glycosylation of Oximes: Access to N–O-Linked Glycosides
  作者：Yujuan Wang、Yiyang Cheng、Lei Zhong、Shuhui Lei、Yun He、Yuanwei Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01484

  日期：2023.6.9

  palladium-catalyzed glycosylation between 3,4-O-carbonate glycals and acid-labile oximes is disclosed. This approach features broad substrate scope, high functional group tolerance, and easy scalability, delivering glycosyl oximes in excellent yields with exclusive β-selectivity and retention of Z/E geometries. The power of this method is demonstrated by a set of site-selective transformations of glycosylation products

  公开了3,4- O-碳酸酯糖醛和酸不稳定肟之间的高效钯催化糖基化。这种方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和易于扩展性，以优异的产量提供糖基肟，具有独特的 β-选择性和Z / E几何形状的保留。通过一组糖基化产物的位点选择性转化和生物活性分子的后期糖多样化证明了这种方法的威力。总的来说，我们的策略提供了一个有效的工具包，可以轻松获取有价值的 N-O-连接糖苷。
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 43. 1,2-Dihaloalkanes and vinyl chloride in the synthesis of 2-(4-alkylthiophenyl)pyrroles
  作者：I. A. Aliev、A. I. Mikhaleva、B. R. Gasanov、N. I. Golovanova

  DOI：10.1007/bf00472180

  日期：1990.10