2-phenethyl-2-oxazoline | 51816-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-Δ²-oxazoline；2-(2-phenethyl)-2-oxazoline；2-(2'-phenylethyl)-2-oxazoline；2-phenethyl-4,5-dihydro-oxazole；2-(2-Phenylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 51816-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RYUXCXXJNBHQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-phenethyl-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kostikov; Varakin; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 25 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-ethyl)-3-phenyl-propionamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  从羧酸方便地一锅合成2-恶唑啉。

  摘要：

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM），已经开发出了简单的一锅法制备2-恶唑啉的方法。用DMT-MM在甲醇中处理羧酸和2-卤代乙基铵盐的混合物，然后在KOH存在下回流，得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1735

文献信息

• Ag ^I ‐Catalyzed Reaction of Enol Diazoacetates and Imino Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Kuiyong Dong、Ahmad Humeidi、Wendell Griffith、Hadi Arman、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.202101641

  日期：2021.6.7

  AgI-catalyzed efficient method for the coupling of imino ethers and enol diazoacetates through a [3+2]-cycloaddition/C−O bond cleavage/[1,5]-proton transfer cascade process is reported. The general class of imino ethers that includes oxazolines, benzoxazoles and benzimidates are applicable substrates for these reactions that provide direct access to fully substituted pyrroles with uniformly high chemo- and

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。
• An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Hideo Togo、Shogo Takahashi

  DOI：10.1055/s-0029-1216843

  日期：2009.7

  Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol

  通过与2-氨基乙醇和1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲反应，各种芳族和脂肪族醛分别以良好或高产率分别转化为相应的2-芳基和2-烷基-2-恶唑啉。此外，还可以通过在相同条件下使二醛与（R）-（-）-2-苯基甘氨醇反应，以中等收率制备可用作不对称合成中的手性配体的手性双-2-恶唑啉。 2-芳基-2-恶唑啉-2-烷基-2-恶唑啉-1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲-醛-2-氨基乙醇-手性恶唑啉
• Practical reduction of oxazolines to alcohols
  作者：Anna Bernardi、Stéphane G. Ouellet、Remy Angelaud、Paul D. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.061

  日期：2008.11

  A two-step, one-pot procedure using methyl chloroformate and lithium borohydride was developed to transform 2-substituted-oxazolines into alcohols. This methodology is compatible with a wide range of Substrates including heterocyclic, aromatic, and aliphatic functionalized 2-oxazolines. Best results are obtained with electron-rich and ortho substituted 2-aryl-oxazolines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066
  作者：Cassebaum,H.、Uhlig,K.

  DOI：——

  日期：——
• Varakin, G. S.; Kostikov, R. R.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1569 - 1570
  作者：Varakin, G. S.、Kostikov, R. R.、Ogloblin, K. A.

  DOI：——

  日期：——