1-(4-cyanopyridiniumyl)hexadecane bromide salt | 121235-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanopyridiniumyl)hexadecane bromide salt
• 英文别名: 1-hexadecyl-4-cyanopyridinium bromide；N-hexadecyl-4-cyanopyridinium bromide；1-Hexadecylpyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 121235-98-1
• 化学式: Br*C₂₂H₃₇N₂
• 分子量: 409.453
• InChiKey: AATQUGMIROWCIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanopyridiniumyl)hexadecane bromide salt 在 水 作用下， 生成 4-carbamoyl-1-hexadecylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  胶束聚集的动力学证明。N-十六烷基-4-氰基吡啶鎓溴化物的碱性水解

  摘要：

  通过电导率或荧光猝灭测定的N-十六烷基-4-氰基吡啶鎓（HCP）溴化物的临界胶束浓度（CMC）为7-8 * 10-4M。在CMC以下观察到的HCP水解速率常数增加该两亲物的浓度从2 * 10 -6 M到CMC。产物比率（吡啶酮/酰胺）也随HCP浓度而变化。对浓度-速率曲线和产物组成的分析表明，HCP经历了胶束前聚集，其浓度比其CMC低一百倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80356-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 溴代十六烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(4-cyanopyridiniumyl)hexadecane bromide salt
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid characteristics of 1-alkyl-n-cyanopyridinium and 1-alkyl-n-(trifluoromethyl)pyridinium salts

  摘要：

  合成并表征了1-烷基-n-氰基吡啶鎓盐和1-烷基-n-(三氟甲基)吡啶鎓盐，以便比较不同的电子吸引官能团对其形成离子液体能力的影响。吡啶环上存在的电子吸引性氰基或三氟甲基取代基导致的盐具有比相应的1-烷基吡啶鎓或1-烷基皮克啶鎓阳离子更高的熔点。通过单晶X射线晶体学确定了七个盐的固态结构；包括1-甲基-4-氰基吡啶鎓甲基硫酸盐、1-甲基-3-氰基吡啶鎓、1-甲基-4-氰基吡啶鎓、1-乙基-2-氰基吡啶鎓、1-乙基-3-氰基吡啶鎓、1-乙基-4-氰基吡啶鎓和1-乙基-4-(三氟甲基)吡啶鎓双{(三氟甲基)磺酰}胺，展示了环取代位置对固态氢键和熔点的影响。

  DOI：

  10.1039/b805063e

文献信息

• First Observation of Monomer and Dimer Radical Cation upon Photoreduction of Cyanopyridinium Derivatives in Solution by Electron Spin Resonance and Absorption Spectroscopy
  作者：Sang Hyun Park、Hideki Kawai、Toshihiko Nagamura

  DOI：10.1021/jp025786x

  日期：2002.12.1

  The monomer radical and the dimer radical cation of cyanopyridinium derivatives have been studied by absorption and electron spin resonance (ESR) spectroscopies at room temperature in acetonitrile ...

  通过吸收光谱和电子自旋共振 (ESR) 光谱在室温下在乙腈中研究了氰基吡啶衍生物的单体自由基和二聚自由基阳离子...
• Ionic liquid characteristics of 1-alkyl-n-cyanopyridinium and 1-alkyl-n-(trifluoromethyl)pyridinium salts
  作者：Christopher Hardacre、John D. Holbrey、Claire L. Mullan、Mark Nieuwenhuyzen、W. Matthew Reichert、Kenneth R. Seddon、Simon J. Teat

  DOI：10.1039/b805063e

  日期：——

  1-Alkyl-n-cyanopyridinium and 1-alkyl-n-(trifluoromethyl)pyridinium salts have been synthesised and characterised in order to compare the effects of different electron-withdrawing functional groups on their ability to form ionic liquids. The presence of the electron-withdrawing nitrile or trifluoromethyl substituent on the pyridinium ring leads to salts with higher melting points than with the corresponding 1-alkylpyridinium or 1-alkylpicolinium cations. Solid-state structures were determined by single crystal X-ray crystallography for seven salts; 1-methyl-4-cyanopyridinium methylsulfate, and 1-methyl-3-cyanopyridinium, 1-methyl-4-cyanopyridinium, 1-ethyl-2-cyanopyridinium, 1-ethyl-3-cyanopyridinium, 1-ethyl-4-cyanopyridinium and 1-ethyl-4-(trifluormethyl)pyridinium bis(trifluoromethyl)sulfonyl}imide, and show the effects of ring-substitution position on hydrogen-bonding in the solid-state and on melting points.

  合成并表征了1-烷基-n-氰基吡啶鎓盐和1-烷基-n-(三氟甲基)吡啶鎓盐，以便比较不同的电子吸引官能团对其形成离子液体能力的影响。吡啶环上存在的电子吸引性氰基或三氟甲基取代基导致的盐具有比相应的1-烷基吡啶鎓或1-烷基皮克啶鎓阳离子更高的熔点。通过单晶X射线晶体学确定了七个盐的固态结构；包括1-甲基-4-氰基吡啶鎓甲基硫酸盐、1-甲基-3-氰基吡啶鎓、1-甲基-4-氰基吡啶鎓、1-乙基-2-氰基吡啶鎓、1-乙基-3-氰基吡啶鎓、1-乙基-4-氰基吡啶鎓和1-乙基-4-(三氟甲基)吡啶鎓双(三氟甲基)磺酰}胺，展示了环取代位置对固态氢键和熔点的影响。
• Kinetic demonstration of premicellar aggregation. The alkaline hydrolysis of N-hexadecyl-4-cyanopyridinium bromide
  作者：N. Hioka、M.J. Politi、H. Chaimovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80356-7

  日期：1989.1

  The critical micelle concentration (CMC) of N-hexadecyl-4-cyanopyridinium (HCP) bromide, determined by conductivity or fluorescence quenching, was 7–8 ∗ 10-4 M. The observed rate constants for the hydrolysis of HCP below the CMC increased with the concentration of this amphiphile from 2 ∗ 10-6 M up to the CMC. The product ratio (pyridone/amide) also varied with HCP concentration. The analysis of both

  通过电导率或荧光猝灭测定的N-十六烷基-4-氰基吡啶鎓（HCP）溴化物的临界胶束浓度（CMC）为7-8 * 10-4M。在CMC以下观察到的HCP水解速率常数增加该两亲物的浓度从2 * 10 -6 M到CMC。产物比率（吡啶酮/酰胺）也随HCP浓度而变化。对浓度-速率曲线和产物组成的分析表明，HCP经历了胶束前聚集，其浓度比其CMC低一百倍。