1-iodo-2-(oct-1-yn-1-ylsulfanyl)benzene | 1426321-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-iodo-2-(oct-1-yn-1-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 1426321-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₇IS
• 分子量: 344.259
• InChiKey: OSMAEGLCYNFABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(oct-1-yn-1-ylsulfanyl)benzene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 CCl₂CuLi₂N 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl (2E)-2-allyl-3-(4-methoxyphenyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续碳化和新的硫-锂交换立体选择性合成四取代烯烃。

  摘要：

  我们设计了一种新的连续碳化和硫-锂交换，可立体选择性地和区域选择性地生成三取代的烯基锂。随后用各种亲电子试剂捕获产生了双键几何结构控制良好的四取代烯烃（E/Z 比高达 99:1）。新的硫-锂交换可以扩展到Z-苯乙烯基锂衍生物的立体选择性制备，几乎完全保留了双键几何结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.248
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1-iodo-2-(oct-1-yn-1-ylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过连续碳化和新的硫-锂交换立体选择性合成四取代烯烃。

  摘要：

  我们设计了一种新的连续碳化和硫-锂交换，可立体选择性地和区域选择性地生成三取代的烯基锂。随后用各种亲电子试剂捕获产生了双键几何结构控制良好的四取代烯烃（E/Z 比高达 99:1）。新的硫-锂交换可以扩展到Z-苯乙烯基锂衍生物的立体选择性制备，几乎完全保留了双键几何结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.248

文献信息

• Synthesis of Dithia[5]helicenes and Enantioselective Synthesis of Helically Chiral Thia[6]helicenes via Rh-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Triynes
  作者：Shun Nishibe、Taichi Kishi、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02466

  日期：——

  synthesized in high yields via a cationic Rh-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of triynes bearing sulfur-containing 1,6-diynes. Thia[6]helicene could be obtained with a high enantiomeric excess of P-isomers by using (S)-SEGPHOS as a chiral ligand. This protocol is the first example of the synthesis of thiahelicenes via [2 + 2 + 2] cycloaddition and can also be used for the asymmetric construction

  通过阳离子 Rh 催化的含硫 1,6-二炔三炔的分子内 [2 + 2 + 2] 环加成反应，高产率合成了二硫杂[5]螺烯和螺旋手性硫杂[6]螺烯。通过使用( S )-SEGPHOS作为手性配体，可以获得具有高对映体过量P-异构体的硫杂[6]螺旋烯。该方案是通过[2 + 2 + 2]环加成合成硫代螺旋烯的第一个例子，也可用于氮杂[6]螺旋骨架的不对称构建。