4-bromo-N-hexyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-hexyl-aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-hexylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₈BrN
• mdl: MFCD11177851
• 分子量: 256.186
• InChiKey: CJMPJDXEPCOGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 4-bromo-N-hexyl-aniline 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以1.41 g的产率得到N1-benzyl-N4-pentylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1mol％CuBr催化的铜催化C-N键形成反应的配体

  摘要：

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）

  DOI：

  10.1021/jo1026035
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-bromo-N-hexyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates
  作者：Kevin W. Anderson、Maria Mendez-Perez、Julian Priego、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo034962a

  日期：2003.12.1

  detailed study of the palladium-catalyzed amination of aryl nonaflates is reported. Use of ligands 2-4 and 6 allows for the catalytic amination of electron-rich and -neutral aryl nonaflates with both primary and secondary amines. With use of Xantphos 5, the catalytic amination of a variety of functionalized aryl nonaflates resulted in excellent yields of anilines; even 2-carboxymethyl aryl nonaflate is effectively

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。
• Room-temperature Cu-catalyzed N-arylation of aliphatic amines in neat water
  作者：Deping Wang、Yanwen Zheng、Min Yang、Fuxing Zhang、Fangfang Mao、Jiangxi Yu、Xiaohong Xia

  DOI：10.1039/c7ob02126g

  日期：——

  A room-temperature and PTC-free copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines in neat water has been developed. Using a combination of CuI and 6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one oxime as the catalyst and KOH as the base, a wide range of aliphatic amines are arylated with various aryl and heteroaryl halides to give the corresponding products in up to 95% yield.

  已开发出室温和无PTC的纯水中脂族胺的N-芳基化反应的铜。使用CuI和6,7-二氢喹啉-8（5 H）-一种肟作为催化剂，并用KOH作为碱，多种脂族胺被各种芳基和杂芳基卤化物芳基化，得到相应的产物达到95％的收率。
• Titanium complexes supported by imidazo[1,5-a]pyridine-containing pyrrolyl ligand as catalysts for hydroamination and polymerization reactions, and as an antitumor reagent
  作者：Jinna Liu、Yuhua Cao、Lei Li、Hao Pei、Yanmei Chen、Jinfa Hu、Yaru Qin、Yahong Li、Wu Li、Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra14692a

  日期：——

  The syntheses, structures, catalytic properties and antitumor activities of three titanium complexes supported by an imidazo[1,5-a]pyridine-containing pyrrolyl ligand are reported.

  报道了由一种含有咪唑[1,5-a]吡啶基的吡咯配体支持的三种钛配合物的合成、结构、催化性能和抗肿瘤活性。