3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one | 42156-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 42156-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: UGZLJHACIHQVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-溴-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  醌研究—I：菲-9,10-醌衍生物的新型取代反应的证据

  摘要：

  已经基于由醌的热激发和/或由氧原子的非键电子的→π *跃迁产生的激发态解释了菲醌衍生物的溴化中羰基的对位取向。已经开发了合成3-溴苯并菲醌衍生物的通用制备方法。通过降解已经建立了2-硝基-6-溴代菲醌的结构。描述了2-硝基-6-溴芴酮的合成。还描述了菲醌直接溴化为2-溴和2，7-二溴衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98413-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4’-二溴二苯甲酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  o-Acylbenzonitriles: Synthesis and Heterocyclization under Acid Hydrolysis of the Cyano Group

  摘要：

  2-Cyanobenzophenones were synthesized by reaction of 2-bromobenzophenones with copper(I) cyanide in DMF, and their transformations involving acid hydrolysis of the cyano group were studied. Reactions of o-benzoylbenzonitriles with trifluoroacetic acid in the presence or in the absence of sulfuric acid afforded 3-hydroxyphthalimidines in high yields. Under analogous conditions, benzonitriles having no acyl group in the ortho position were converted to the corresponding benzamides. 2-Cyanobenzophenones reacted with sulfuric acid in the absence of trifluoroacetic acid to give only substituted anthraquinones.

  DOI：

  10.1134/s1070428018030065

文献信息

• A chiral Brønsted acid-catalyzed highly enantioselective Mannich-type reaction of α-diazo esters with <i>in situ</i> generated <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Milon M. Sadhu、Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c8cc01436a

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of α-diazo esters with in situ generated N-acyl ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones has been demonstrated in this communication. A variety of isoindolinone-based α-amino diazo esters bearing a quaternary stereogenic center were afforded in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore

  在该文献中已经证明了手性磷酸催化α-重氮酯与原位生成的由3-羟基异吲哚满酮衍生的N-酰基酮亚胺的不对称曼尼希型反应。以高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了多种带有季立构中心的基于异吲哚啉酮的α-氨基重氮酯。此外，通过加合物的重氮部分的氢化描述了产物的合成效用。
• Asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxy-isoindolin-1-ones employing SPINOL-derived chiral phosphoric acid
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.030

  日期：2018.4

  The asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxyisoindolin-1-ones has been developed employing SPINOL-derived phosphoric acid and a high steric demand Hantzsch ester as the hydrogen source. The corresponding products are obtained in good yields and up to 93% enantioselectivities.

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。
• Enantioselective Addition of Enamides to Cyclic Ketimines: Access to Chiral 3,3‐Disubstituted Isoindolin‐1‐Ones
  作者：Fang‐Fang Feng、Jin‐Shan Li、Shen Li、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900710

  日期：2019.9.17

  An enantioselective addition of enamides to cyclic ketimines generated in situ from 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones was developed. This reaction takes advantage of readily available substrates, mild reaction conditions, as well as enlarged reaction generality, affording chiral 3,3‐disubstituted isoindolin‐1‐ones with a quaternary stereogenic center in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up

  开发了对3-羟基异吲哚啉-1-酮就地生成的环状酮亚胺进行对映体选择性加成的方法。该反应利用了易于获得的底物，温和的反应条件以及扩大的反应通用性，从而以高收率（高达98％）和对映选择性（向上）提供了具有四级立体异构中心的手性3,3-二取代异吲哚啉-1-酮。到99％ee）。
• BF₃·OEt₂-Catalyzed Vinyl Azide Addition to in Situ Generated <i>N</i>-Acyl Iminium Salts: Synthesis of 3-Oxoisoindoline-1-acetamides
  作者：Deb Kumar Das、Vinod Kumar Kannaujiya、Milon M. Sadhu、Sumit Kumar Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02127

  日期：2019.12.20

  BF3·OEt2-catalyzed nucleophilic addition of vinyl azides to in situ generated N-acyl iminium salts obtained from 3-hydroxyisoindolinones is described in this article. The procedure is operationally simple, mild, additive, and metal-free. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature with a wide range of 3-hydroxyisoindol-1-ones and vinyl azides to afford 3-oxoisoindoline-1-acetamides (32 examples)

  本文描述了BF3·OEt2催化的乙烯基叠氮化物的亲核加成反应，该反应原位生成自3-羟基异吲哚啉酮的N-酰基亚胺盐。该过程操作简单，温和，无添加剂且不含金属。反应在环境温度下与各种3-羟基异吲哚-1-酮和乙烯基叠氮化物平稳进行，从而以高收率（高达97％）提供了3-氧代异吲哚啉-1-乙酰胺（32个实例）。此外，通过利用产物中酰胺官能团的反应性来描述该方法的合成效用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Tetrasubstituted Stereocenters in Isoindolones Enabled by a Multiple-Fluorine System
  作者：Meng-Yu Rong、Jin-Shan Li、Yin Zhou、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03406

  日期：2020.11.20

  This unique multiple-fluorine system provides rapid access to difluoromethylated tetrasubstituted stereocenters in isoindolones with wide substrate scope under mild conditions. Further synthetic transformations to enantioenriched CF2H-isoindolones and CF2-decorated fused isoindolones were also implemented with good efficiency.

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。