1,2-bis(1-octynyl)benzene | 121221-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(1-octynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Bis(oct-1-ynyl)benzene
• CAS: 121221-94-1
• 化学式: C₂₂H₃₀
• 分子量: 294.48
• InChiKey: QDJWIVMNTSLHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1,2-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 钯 作用下， 生成 1,2-bis(1-octynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔和二炔基苯热解合成聚苯和聚萘

  摘要：

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。

  DOI：

  10.1021/ja00090a066

文献信息

• C(sp2)-C(sp) and C(sp)-C(sp) Coupling Reactions Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/adsc.200303067

  日期：2003.9

  4′-dichlorobenzophenone, is an efficient pre-catalyst for the copper- and amine-free Sonogashira coupling between terminal acetylenes and aryl iodides and aryl and vinyl bromides achieving turnover numbers (TON) of up to 72000. Catalyst 8a has also been shown as a effective promoter for the sila-Sonogashira coupling between 1-(trimethylsilyl)alkynes and aryl iodides and bromides in the presence of CuI or

  衍生自4,4'-二氯二苯甲酮的肟衍生的氯桥式Palladacycle 8a是末端乙炔与芳基碘化物之间的无铜和无胺Sonogashira偶联的有效预催化剂，达到了营业额（TON ）最高可达72000。在CuI或Bu 4存在的情况下，催化剂8a还被证明是1-（三甲基甲硅烷基）炔烃与芳基碘化物和溴化物之间sila-Sonogashira偶联的有效促进剂。NBr作为助催化剂。这种配合物还能在室温下以TONs高达1000的效率有效地催化NMP中1-炔烃之间的均偶联反应（Glaser型偶联）。所有反应均可在空气中进行，并在极低的负载条件下使用试剂级化学物质，证明了肟衍生的palladacycles的多功能性和高活性。
• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。
• Buckle, Derek R.; Fenwick, Ashley E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 477 - 482
  作者：Buckle, Derek R.、Fenwick, Ashley E.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE, DEREK R.;FENWICK, ASHLEY E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 477-482
  作者：BUCKLE, DEREK R.、FENWICK, ASHLEY E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyphenylenes and Polynaphthalenes by Thermolysis of Enediynes and Dialkynylbenzenes
  作者：Jens A. John、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00090a066

  日期：1994.6

  Abstract : Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylbenzenes using Pd- or Pd/Cu-catalyzed cross coupling procedures. The products were then thermalized, generally in benzene, to afford the corresponding poly(p-phenylene)s and poly(1,4-naphthalene)s. Thirteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。