(E)-5-phenyl-4,6-heptadienoic acid methyl ester | 118576-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-4,6-heptadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (4E,6E)-methyl 7-phenylhepta-4,6-dienoate；methyl (E,E)-6-phenylhexa-3,5-dienoate；methyl (4E,6E)-7-phenylhepta-4,6-dienoate
• CAS: 118576-27-5；118576-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YQXJQNCTXGNGNU-FUZXSYEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-4,6-heptadienoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以54%的产率得到(3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接甲酸介导的二烯和醛的Z选择性还原偶联。

  摘要：

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201905540
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(benzenesulfonyl)-5-hydroxy-7-phenylhept-6-enoate 、 水 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON, CHARLES M.;FRICK, JEFFREY A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 890-896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Activation of Carbodicarbene Catalysts for Rh-Catalyzed Hydroarylation of Dienes
  作者：Courtney C. Roberts、Desirée M. Matías、Matthew J. Goldfogel、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.5b03510

  日期：2015.5.27

  The activation of carbodicarbene (CDC)-Rh(I) pincer complexes by secondary binding of metal salts is reported for the catalytic site-selective hydro-heteroarylation of dienes (up to 98% yield and >98:2 gamma:alpha). Reactions are promoted by 5 mol % of a readily available tridentate (CDC)-Rh complex in the presence of an inexpensive lithium salt. The reaction is compatible with a variety of terminal and internal dienes and tolerant of ester, alkyl halide, and boronate ester functional groups. X-ray data and mechanistic experiments provide support for the role of the metal salts on catalyst activation and shed light on the reaction mechanism. The increased efficiency (120 to 22 degrees C) made available by catalytic amounts of metal salts to catalysts containing C(0) donors is a significant aspect of the disclosed studies.
• Remote dianions. IV. 4-(Phenylsulfonyl)butanoic acid. Preparation, dianion generation, and application to four-carbon chain extension
  作者：Charles M. Thompson、Jeffrey A. Frick

  DOI：10.1021/jo00265a032

  日期：1989.2