3-(4-(tert-butyl)benzyl)-1,2,4,5-tetramethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)benzyl)-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• 英文别名: 3-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• 化学式: C₂₁H₂₈
• 分子量: 280.453
• InChiKey: LOIGZZAWUGXNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 3-(4-(tert-butyl)benzyl)-1,2,4,5-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  para-Alkylation of Benzoyldurene by the Grignard Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01241a021

文献信息

• 9-Borabicyclo[3.3.l]nonane-induced Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides
  作者：Jing Guo、Karlee L. Bamford、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9ob00912d

  日期：——

  Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides using 9-borabicyclo[3.3.l]nonane (9-BBN) as a mediator has been developed. This provides a simple and cheap route to the activation of C-F bonds to synthesize 1,1-diarylmethanes in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. Functional group tolerance and the mechanism are considered.

  已经开发了使用9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）作为介体，用苄基氟化物对芳烃进行Friedel-Crafts苄基化的方法。这为在温和条件下活化CF键以良好至极佳的收率（高达98％）合成CF键以合成1,1-二芳基甲烷提供了一种简单而廉价的途径。考虑了功能组的耐受性和机制。
• Probing B–X to B–H conversions and applications in C–F bond activation catalysis
  作者：Amir Yeganeh-Salman、Iris Elser、Karlee L. Bamford、Daniel Ebanks、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/d2dt03588j

  日期：——

  3.1]nonane (B-X-9-BBN, X = F, Br) reacts directly with silane. Thus, C–F bond activation of benzyl fluorides in the presence of arenes afforded the Friedel–Crafts (FC) products using B–H-9-BBN in the presence of Et3SiH. This catalysis was probed with a range of arenes and several benzyl fluoride derivatives. The protocol is simple, cheap and a convenient route to 1,1-diarylmethanes from benzyl fluorides

  在此，我们利用催化量的 [Ph 3 C] +启动 B-X 到 B-H 键与 Et 3 SiH 的转化。这适用于 6 种卤代硼烷。然而，9-X-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (BX-9-BBN, X = F, Br) 直接与硅烷反应。因此，在存在芳烃的情况下，苄基氟化物的 C-F 键活化在 Et 3 SiH 存在的情况下使用 B-H-9-BBN 提供 Friedel-Crafts (FC) 产品。用一系列芳烃和几种苄基氟衍生物探索了这种催化作用。该方案简单、便宜且是从苄基氟化物到 1,1-二芳基甲烷的便捷途径，在温和条件下产量高（高达 99%）。
• para-Alkylation of Benzoyldurene by the Grignard Reagent
  作者：Reynold C. Fuson、B. C. McKusick

  DOI：10.1021/ja01241a021

  日期：1943.1