N,N-dimethyl-2-phenethylaniline | 23667-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 23667-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: XZEGOEQFWRJSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  175-178 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 、 溴甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenethylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用混合金属Li / K-TMP酰胺的一般环境温度苯甲金属化

  摘要：

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01540