methyl 3-(4-chlorophenyl)glycidate | 99334-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)glycidate
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropanoate；Methyl 3-(4-Chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 99334-21-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: VSNXKSFFZDSGMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)glycidate 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱和量子力学计算研究甲基苯基丙酮酸的分子结构

  摘要：

  摘要 通过 1 H NMR 和红外光谱研究了苯基丙酮酸甲酯 (MPP) 及其对位取代衍生物的分子结构。光谱数据指出 MPP 在溶液和固态中均采用烯醇形式。进行 ab initio 计算是为了获得有关烯醇形式的构型和构象偏好的信息。计算表明，烯醇OH基团和酯CO基团之间的分子间和分子内氢键对构象异构体的稳定很重要。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00374-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(p-chlorophenyl)prop-2-enoate 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4323-4334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.039

  日期：2005.3

  A general route for the synthesis of chloramphenicol, thiamphenicol and fluoramphenicol is described. Chloramphenicol has been synthesized in 45% overall yield.

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。
• Regioselective syntheses of 3-hydroxy-4-aryl-3,4,5-trihydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2(1H)-ones and 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones from arylglycidates when exposed to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Julia K. Voronina、Essam M. Mahrous、Dmitry E. Korshin、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131478

  日期：2020.10

  ,4]diazepin-2(1H)-ones and 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones – obtained in reactions of 1,2-diaminobenzenes with methyl 3-arylglycidates in boiling acetic acid. Substituents in arylglycidates determine the direction of processes. Electron withdrawing substituents (NO2), halogen atoms (Cl, Br, F), as well as the absence of substituents, provide the formation of benzo[b][1,4]diazepin-2(1H)-one derivatives

  两类具有重要药理意义的化合物的代表– 3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2 （1 H）-酮和3-苄基喹喔啉-2（1 H）-ones-由1,2-二氨基苯与3-芳基缩水甘油酸甲酯在沸腾的乙酸中反应制得。芳基缩水甘油酸酯中的取代基决定了过程的方向。吸电子取代基（NO2），卤素原子（Cl，Br，F）以及不存在取代基的情况下，形成了苯并[b] [1,4]二氮杂-2-2（1H）-一衍生物和电子捐赠基团（OMe，Me）有助于3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的形成。结果，出现了3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[[获得了b ] [1,4] diazepin-2（1 H）-one，并提出了一种新的制备3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的方法。