2-(3-nitrophenyl)-3-phenylthiazolidin-4-one | 144174-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-3-phenylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 144174-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: UGPKQUAWSIETTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  41.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 巯基乙酸 、 苯胺 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯催化CN / CS / [3 + 2]环化级联反应在水中绿色合成噻唑烷酮

  摘要：

  在本文中，已经报道了首先使用胺，醛和巯基乙酸在水中氧化一氧化石墨烯催化一锅三组分绿色合成1,3-噻唑烷-4--4-酮。该反应受相继的CN和CS键形成以及环转化反应的影响，导致噻唑烷-4-酮的形成。在室温下使用水作为溶剂，纯产品的收率好至极佳（75-92％），操作简便是所设想方案的主要特征。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，并且在重复使用五次后，大部分活性得以保留。

  DOI：

  10.2174/1570178614666171002145250

文献信息

• Visible-light-promoted C N and C S bonds formation: A catalyst and solvent-free photochemical approach for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Mohd Nazeef、Km Neha Shivhare、Shabir Ali、Khursheed Ansari、Mohd Danish Ansari、Saurabh K. Tiwari、Vikas Yadav、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112347

  日期：2020.3

  A visible-light-induced, one-pot mild and efficient, multicomponent-tandem synthesis of diversified 1,3-thiazolidin-4-ones under catalyst and solvent-free conditions is reported. Here, visible-light, an ideal source of energy, has been used as photochemical activator to generate CN and CS bonds under radical mechanistic pathway from aromatic amines, aldehydes and thioglycolic acid. The reported methodology

  据报道，在无催化剂和无溶剂的条件下，可见光诱导的一锅式温和高效的多组分串联合成了多种1,3-噻唑烷酮-4-酮。在这里，可见光是一种理想的能源，已被用作光化学活化剂，通过自由基机制从芳族胺，醛和巯基乙酸生成C N和C S键。所报道的方法可以广泛地用于探索具有高选择性，短反应时间，对官能团的耐受性，成本效益和优异收率的1，3-噻唑烷丁-4-酮衍生物。
• One-pot sonochemical synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones using nano-CdZr4(PO4)6 as a robust heterogeneous catalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Maryam Navvab、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2015.12.008

  日期：2016.7

  An efficient three-component synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones is described by one-pot condensation of aldehydes, aniline and thioglycolic acid with nano-CdZr4(PO4)6 as a robust heterogeneous catalyst under ultrasonic irradiation. Use of simple and readily available starting materials, experimental simplicity, applying the sonochemical methodology as an efficient method and innocuous means of activation

  在超声波辐射下，通过一锅缩合醛，苯胺和巯基乙酸与纳米CdZr4（PO4）6作为强健的多相催化剂，描述了一种有效的三组分合成1,3-噻唑烷-4-酮的方法。该协议的一些优点是使用简单易得的起始原料，简化实验，将声化学方法学用作一种有效方法以及在合成化学中使用无害的活化方法是该协议的一些优势。
• Preparation and characterization of Fe₃O₄@SiO₂/APTPOSS core-shell composite nanomagnetics as a novel family of reusable catalysts and their application in the one-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Seyed Hadi Nazemzadeh、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1002/aoc.3520

  日期：2016.11

  The inorganic–organic hybrid polyhedral oligomeric silsesquioxane magnetic nanoparticles were used as an efficient new heterogeneous catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of 1,3‐thiazolidin‐4‐ones under solvent‐free conditions. Moreover, these nanoparticles could be easily separated using an external magnet and then reused several times without significant loss of catalytic activity. Copyright

  制备了以多面体低聚倍半硅氧烷衍生物形式的八[[（3-（3-氨基丙基三乙氧基硅烷）丙基]十八碳倍半硅氧烷（APTPOSS），并用作先驱试剂，以磁性氧化铁纳米粒子为核心，无机-有机为新型壳-壳复合材料杂多面体低聚倍半硅氧烷为壳。铁3 O 4 @SiO 2/ APTPOSS已通过傅立叶变换红外光谱法，扫描电子显微镜，能量色散光谱法，动态光散射，热重分析，X射线衍射和振动样品磁力分析法得到证实。无机-有机杂化多面体低聚倍半硅氧烷磁性纳米颗粒被用作一种高效的新型非均相催化剂，用于在无溶剂条件下单锅三组分合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。此外，这些纳米颗粒可以使用外部磁体轻松分离，然后重复使用几次，而不会显着降低催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Graphene Oxide Catalyzed C-N/C-S/[3+2] Cyclization Cascade for Green Synthesis of Thiazolidinone in Water
  作者：Suhasini Mahata、Anjumala Sahu、Prashant Shukla、Ankita Rai、Manorama Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.2174/1570178614666171002145250

  日期：2018.7.2

  In this paper, first graphene oxide catalyzed one-pot three-component green synthesis of 1,3- thiazolidin-4-one using amine, aldehyde and mercapto acetic acid in water has been reported. The reaction is affected via sequential C-N and C-S bond formation and ring transformation reactions leading to thiazolidin-4-ones formation. The use of water as solvent at room temperature, good to excellent yields

  在本文中，已经报道了首先使用胺，醛和巯基乙酸在水中氧化一氧化石墨烯催化一锅三组分绿色合成1,3-噻唑烷-4--4-酮。该反应受相继的CN和CS键形成以及环转化反应的影响，导致噻唑烷-4-酮的形成。在室温下使用水作为溶剂，纯产品的收率好至极佳（75-92％），操作简便是所设想方案的主要特征。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，并且在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• One-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one using ammonium persulfate as catalyst
  作者：Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1223298

  日期：2016.11.1

  Ammonium persulfate can be used as a homogeneous catalyst for three-component one-pot synthesis of some 1,3-thiazolidin-4-one derivatives from aldehydes, amines and mercaptoacetic acid under solvent-free conditions with good yields. The characterization of products was generally achieved by IR and NMR techniques. Inexpensive catalyst, high yields, simple product isolation and high atom economy are

  过硫酸铵可用作均相催化剂，用于在无溶剂条件下以良好的收率从醛、胺和巯基乙酸中三组分一锅法合成一些 1,3-噻唑烷-4-one 衍生物。产品的表征通常通过 IR 和 NMR 技术实现。廉价的催化剂、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。图形概要