N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-methylamine | 7375-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-methylamine
• 英文别名: N-(2-bromobenzyl)-1-(2-bromophenyl)-N-methylmethanamine；N(1),N(2)-bis(2-bromobenzyl)-N(1),N(2)-dimethylpropane-1,3-diamine；MeN(CH2-2-C6H4BiBr)2；1-(2-bromophenyl)-N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 7375-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂N
• mdl: MFCD18534444
• 分子量: 369.099
• InChiKey: CFKAMXVFSVEYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-methylamine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以51%的产率得到6-甲基-5,7-二氢苯并[d][2]苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  构建连续 C-C 键的胺模板策略：通过脱氨基环收缩级联合成苯并[h]喹啉

  摘要：

  我们开发了一种聚合策略，从叔胺中构建、环化和切除氮，以合成多杂环芳烃。联芳基连接的氮杂中间体可以经历脱氨基环收缩级联反应，切除氮并形成芳香核。该策略和脱氨环收缩反应可用于苯并[ h ]喹啉的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob02245h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  在二苯并[c，f] [1,5]氮杂双bocine系统中，锑与氮原子之间的跨环键形成。XSbX和XSbN +高价键的形成

  摘要：

  6-甲基-5,6,7,12-四氢-12-对甲苯基二苯并[c，f] [1,5]氮杂阿司匹波星（）是通过二（邻溴苄基）甲胺的一锅法制备的。），丁基锂和三氯化锑，然后对甲苯基锂的产率为23％。的卤化，得到相应的二卤化物（和）和的反应和用的SbCl 5或的AgBF 4导致XSbN的形成+键（，）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82879-8

文献信息

• Hypervalent organoantimony compounds 12-ethynyl-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocines: Highly efficient new transmetallating agent for organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Yoshinori Tobiyasu、Shuji Yasuike、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.041

  日期：2006.6

  Extremely efficient and high-speed ethynylation of acyl chlorides, aryl iodides and bromides was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of N-t-butyl-Sb-ethynyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocine under mild conditions. Optimization and generalization of the hypervalent antimony-mediated coupling reaction are presented in detail. Single-crystal X-ray analysis of the N-methyl-1

  酰基氯，芳基碘化物和溴化物的非常有效和高速的乙炔化物通过证明钯催化交叉偶联反应ñ -吨丁基-锑-乙炔基5,6,7,12-tetrahydrodibenz并[c，F] [1,5]氮杂阿司匹星在温和的条件下。详细介绍了高价锑介导的偶联反应的优化和一般化。N-甲基-1,5-氮杂阿司匹波星的单晶X射线分析表明，氮杂阿司他波星的显着反应性增强是由于Sb–N分子内非键相互作用引起的锑-乙炔基碳键的延长而产生的。
• Hybrid Dibismuthines and Distibines: Preparation and Properties of Antimony and Bismuth Oxygen, Sulfur, and Nitrogen Donor Ligands
  作者：Sophie L. Benjamin、Louise Karagiannidis、William Levason、Gillian Reid、Michael C. Rogers

  DOI：10.1021/om1010148

  日期：2011.2.28

  but for the other dibismuthine complexes, there is evidence for inequivalence of the iron centers (and hence hypervalency) only in the solid state. Spectroscopic data indicate that hypervalent interactions are absent in [CpFe(CO)2}2MeN(CH2-2-C6H4SbMe2)2}][BF4]2 and [CpFe(CO)2}2S(CH2-2-C6H4SbMe2)2}][BF4]2, but present in solid [CpFe(CO)2}2O(CH2)2SbR2}2}][BF4]2. The preparation and X-ray structure

  杂二双变蛋白O （CH 2）2 BiPh 2 } 2，MeN（CH 2 -2-C 6 H 4 BiR 2）2和S（CH 2 -2-C 6 H 4 BiR 2）2（R = Me，Ph）已通过微分析，1 H和13 C 1 H} NMR光谱和FAB质谱进行了制备和表征。O （CH 2）2 BiPh 2 } 2和S（CH 2 -2-C6 H 4 BiPh 2）2显示O或S原子与两个铋中心之间接近对称的高价相互作用。锑类似物S（CH 2 -2-C 6 H 4 SbMe 2）2通过MeI季铵化为[S（CH 2 -2-C 6 H 4 SbMe 3）2 ] I 2，它也显示出高价S· ··Sb相互作用，但在这种情况下只有一个锑中心。这些和相关配体与[CpFe（CO）2 }类型的CpFe（CO）2 +基团的配合物2 L] [BF 4 ] 2（L = O （CH 2）2 BiPh 2 } 2，MeN（CH
• Preparation and properties of cyclic and open-chain Sb/N-donor ligands
  作者：Marek Jura、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b909226a

  日期：——

  (1) and (4) by reaction with Fe(0), giving [Fe(CO)4(L)]. The spectroscopic data (IR, 1H, 13C1H}, 55Mn, 63Cu, 95Mo and 195Pt NMR), mass spectrometry and microanalyses for this series of complexes confirm that coordination occurs via the Sb donor atoms in all cases, with N-coordination only present in fac-[Mn(CO)3(2)](CF3SO3). Crystal structures of [Cu(2)2]BF4, [Mo(CO)4(2)] and [PtMe3I(2)] confirm the

  开链和环状混合供体Sb / N配体MeN（CH2-2-C6H4）2SbMe（1），MeN（CH2-2-C6H4SbMe2）2（2），CH2 CH2N（Me）CH2通过氯霉素与二硫代试剂的反应描述了-2-C6H4SbMe2} 2（3）和CH2 CH2N（Me）CH2-2-C6H4} 2SbMe（4），并确定了它们的光谱性质。通过用过量的MeI处理化合物，可以分离出（3）和（4）的空气稳定的衍生物，这仅导致Sb原子处的季铵化。（3）[CH2 CH2N（Me）CH2-2-C6H4SbMe3} 2] I2的双（sti）衍生物的晶体结构通过长期的Sb ... N相互作用显示Sb处的超价（约2.87） A），给出与芳香族环稠合的拟五元环，并在Sb处扭曲三角双锥体配位。通过化合物（1）至（4）与Cu（I），Mn（I），Mo（0）和Pt（IV）试剂的反应进行了研究，对于化合物（1）和（4）与Fe（0
• Reductive Aminomethylation Using Ammonium Formate and Methanol as N1 and C1 Source: Direct Synthesis of Mono- and Di-Methylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Srabani Nandi、Yuvraj Bilora、Biswajit Sadhu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00346

  日期：2024.4.19

  single and dual reductive amination followed by N-methylation of aldehydes and ketones to synthesize N,N-dimethyl as well as N-methyl tertiary amines, respectively, utilizing ammonium formate and methanol as N1 and C1 sources is reported. The protocol was efficiently extended to a tandem reductive amination/N-methylation/cyclization of keto acids/esters leading to N-methyl lactams. A broad substrate

  Ir(III)配合物催化单还原胺化和双还原胺化，然后利用甲酸铵和甲醇作为N1和C1源，对醛和酮进行N-甲基化，分别合成N、N-二甲基和N-甲基叔胺：报道称。该方案被有效地扩展到酮酸/酯的串联还原胺化/ N-甲基化/环化，产生N-甲基内酰胺。还展示了广泛的底物范围、生物活性分子的合成。进行了控制实验、动力学研究和 DFT 计算，并在此基础上提出了合理的机制。
• OHKATA, KATSUO;OHNISHI, MASAKO;AKIBA, KIN-YA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5401-5404
  作者：OHKATA, KATSUO、OHNISHI, MASAKO、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——