bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-ylphenyl)methane | 32351-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-ylphenyl)methane
• 英文别名: 4,4'-[methylenebis(4,1-phenylene)]bis(3H-1,2,4triazole-3,5(4H)-dione)；4,4'-(4,4'-diphenylmethylene)-bis-(1,2,4-triazoline-3,5-dione)；bis(p-(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-yl)phenyl)methane；bis[4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-yl)phenyl]methane；bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazolin-4-ylphenyl)methane；bis[p-3,5-dioxo-1,2,4-triazolin-4-ylphenyl]methane；4-[4-[[4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazol-4-yl)phenyl]methyl]phenyl]-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 32351-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₀N₆O₄
• 分子量: 362.304
• InChiKey: ADQJXBMNDDSXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C (decomp)
• 沸点：
  535.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-ylphenyl)methane 、 六氯环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以0.85 g的产率得到(1S,7R)-1,7,8,9,10,10-hexachloro-4-[4-[[4-[(1S,7R)-1,7,8,9,10,10-hexachloro-3,5-dioxo-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl]phenyl]-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mallakpour, Shadpour E.; Asghari, Jila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 812 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-[methylenebis(4,1-phenyleneiminocarbonyl)]dihydrazinecarboxylate 在 DABCO-Br₂ complex 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-ylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  [EN] URAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS URAZOLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。

  公开号：

  WO2015018928A1

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• N₂O₄Chemisorbed onto<i>n</i>-Propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22 as Two New Functional Polymers for the Fast Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/jhet.828

  日期：2012.5

  3‐Chloropropylsilica was reacted with Kriptofix 21 or 22 in the presence of triethylamine to form N‐propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22. Then N2O4 was added to each of these polymers to chemisorb onto cavity of aza‐crown ethers. These functionalized polymers were applied for the fast and simple oxidation of urazoles and 1,4‐dihydropyridines, respectively.

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。
• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。
• Synthesis and Structure of bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate
  作者：Shu Zhang、Guo-Wu Rao、Xiao-Guang Mao、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/174751911x13043532722967

  日期：2011.5

  Bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate was prepared from cyclohexylmethyl chloroformate and 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2(or 1,4)-dihydro-1,2,4,5-tetrazine and its structure was determined by X-ray diffraction. This reaction yields the title compound rather than bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,4-dicarboxylate. The 2,3-diazabutadiene group in the central six-membered ring of tetrazine is not planar and the tetrazine ring has a twist conformation.

  双(环己基甲基) 3,6-双(4-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪-1,2-二甲酸酯由氯甲酸环己基甲基酯和 3,6-双(4-氯苯基)-1,2(或 1,4)-二氢-1,2,4,5-四嗪制备而成，并通过 X 射线衍射测定了其结构。该反应生成的是标题化合物，而不是 3,6-双（4-氯苯基）-1,2,4,5-四嗪-1,4-二甲酸双（环己基甲基）酯。四嗪中央六元环中的 2,3-二氮杂丁二烯基团不是平面的，四嗪环呈扭曲构象。
• An efficient method for the oxidation of urazoles with [NO+·crown·H(NO3)2−]
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mohammad Hassan Zebarjadian、Gholamabbas Chehardoli、Shadpour E Mallakpour、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01150-9

  日期：2001.2

  An ionic complex has been obtained from N2O4 in the presence of the macrocyclic polyether 18-crown-6. This crystalline compound was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles to their corresponding triazolinediones at room temperature with excellent yields.

  在大环聚醚18-冠-6的存在下，已从N 2 O 4获得了离子络合物。该结晶化合物被用作有效的氧化剂，用于在室温下以优异的产率将脲唑氧化为它们相应的三唑啉二酮。