3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylimino)thiazolidine-4-one | 38825-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylimino)thiazolidine-4-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylimino)-1,3-thiazolidine-4-one；3-p-Tolyl-2-(p-tolylimino)-4-thiazolidinon；3-p-Tolyl-2-tolyliminothiazolidin-4-one；3-p-tolyl-2-p-tolylimino-thiazolidin-4-one；3-p-Tolyl-2-p-tolylimino-thiazolidin-4-on；(2Z)-3-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 38825-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00550606
• 分子量: 296.393
• InChiKey: FABLBZKZFNQMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  458.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylimino)thiazolidine-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-methylphenyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Finzi; Angelini, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 832,838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylimino)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代-2-亚氨基并噻唑啉-4-酮的环保合成

  摘要：

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2323

文献信息

• Novel non-peptidic small molecule inhibitors of secreted aspartic protease 2 (SAP2) for the treatment of resistant fungal infections
  作者：Guoqiang Dong、Yang Liu、Ying Wu、Jie Tu、Shuqiang Chen、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c8cc07810f

  日期：——

  antifungal drug discovery. In this report, the first-generation of small molecule SAP2 inhibitors was rationally designed and optimized using a structure-based approach. In particular, inhibitor 23h was highly potent and selective and showed good antifungal potency for the treatment of resistant Candida albicans infections.

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。
• Design and synthesis of new potent PTP1B inhibitors with the skeleton of 2-substituted imino-3-substituted-5-heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-one: Part I
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mei Wang、Jing Tong、Weijuan Ge、Jiehe Zhang、Aqun Zheng、Jingya Li、Lixin Gao、Jia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.060

  日期：2016.10

  A new series of 2-substituted imino-3-substituted-5- heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-ones as the potent bidentate PTP1B inhibitors were designed and synthesized in this paper. All of the new compounds were characterized and identified by spectra analysis. The biological screening test against PTP1B showed that some of these compounds have the positive inhibitory activity against PTP1B. The activity

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一
• Novel Thiazolidinone/Thiazolo[3,2-a]Benzimidazolone-Isatin Conjugates as Apoptotic Anti-proliferative Agents Towards Breast Cancer: One-Pot Synthesis and In Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohamed El-Naggar、Wagdy Eldehna、Hadia Almahli、Amr Elgez、Mohamed Fares、Mahmoud Elaasser、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules23061420

  日期：——

  In connection with our research program on the development of new isatin-based anticancer candidates, herein we report the synthesis of two novel series of thiazolidinone-isatin conjugates (4a⁻n) and thiazolo[3,2-a]benzimidazolone-isatin conjugates (7a⁻d), and in vitro evaluation of their antiproliferative activity towards two breast cancer cell lines; triple negative MDA-MB-231, and MCF-7. Compounds

  结合我们开发新型靛红抗癌候选药物的研究计划，本文报告了两个新型系列的噻唑烷酮-靛红缀合物 (4a⁻n) 和噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮-靛红缀合物 ( 7a⁻d），以及它们对两种乳腺癌细胞系的抗增殖活性的体外评估；三阴性 MDA-MB-231 和 MCF-7。化合物 4m 和 7b 成为对抗 MDA-MB-231 细胞最活跃的同源物（IC50 分别 = 7.6 ± 0.5 和 13.2 ± 1.1 µM）。化合物 4m 和 7b 能够引发 MDA-MB-231 细胞凋亡，除了提高 caspase-3 水平外，还可以上调 Bax 和下调 Bcl-2。Hybrid 4m 诱导 Sub-G1 细胞百分比增加四倍，同时 G2-M 期细胞百分比增加 2.5 倍。此外，与对照相比，杂交 4m 导致膜联蛋白 V-FITC 阳性凋亡 MDA-MB-231 细胞的百分比增加了六倍。此外，针对两种非致瘤细胞
• Synthesis of 2-Arylimino-3-aryl-4-keto-tetrahydrothiazoles by Condensing Di-Arylthioureas with Monochloroacetic Acid
  作者：Prithwi Nath Bhargava

  DOI：10.1246/bcsj.24.51

  日期：1951.1

  (1) 2-Arylimino-3-aryl-4-keto-tetrahydro-thiazoles were prepared by condensation of di-arylthioureas with monochloroacetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate and absolute alcohol. (2) The formation of semicarbazones of 2-arylimino-3-aryl-4-keto-tetrahydrothiazoles has revealed the presence of a keto-group.

  (1) 2-Arylimino-3-aryl-4-keto-tetrahydro-thiazoles 通过二芳基硫脲与一氯乙酸在无水乙酸钠和无水醇存在下缩合制备。(2) 2-芳基亚氨基-3-芳基-4-酮-四氢噻唑的缩氨基脲的形成揭示了酮基的存在。
• THE REACTIONS OF THE FORMAMIDINES. VIII. SOME THIAZOLIDONE DERIVATIVES.
  作者：F. B. Dains、Roy Irvin、C. G. Harrel

  DOI：10.1021/ja01436a027

  日期：1921.3