p-benzyloxybenzaldehyde dimethyl acetal | 74317-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-benzyloxybenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-benzyloxy-4-dimethoxymethyl benzene；4-benzyloxybenzaldehyde-dimethylacetal；1-(Dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 74317-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: KGIRUZVVVUEQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzyloxybenzaldehyde dimethyl acetal 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到4-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的四氟硼酸作为可重复使用的多相两用催化剂，用于将醛/酮转化为缩醛/缩酮并再次返回

  摘要：

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042940
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到p-benzyloxybenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的乙烯基亚鎓叶立德与重氮化合物和缩醛的立体选择性烯化反应

  摘要：

  据报道，使用硫叶化物衍生的乙烯基卡宾与重氮酯和缩醛进行立体选择性烯化反应的发展。两个反应均通过在原位生成的 2-烷氧基呋喃中间体的 γ 位处与亲电子试剂发生亲核加成来进行。所开发方法的合成实用性通过红溴内酯 E 的全合成得到了证明。详细的机理研究和量子化学计算提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d4cc00450g

文献信息

• A Novel, Efficient, and Selective Cleavage of Acetals Using Bismuth(III) Chloride
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、E. Veakata Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.2000.1074

  日期：2000.9

  Treatment of acetals with bismuth(III) chloride in methanol provides a simple, convenient and chemoselective process for deprotection, and the parent aldehyde or ketone was obtained in high yield. The acetals have been cleaved selectively in the presence of silyl, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  在甲醇中用氯化铋 (III) 处理缩醛提供了一种简单、方便和化学选择性的脱保护方法，并且以高产率获得了母体醛或酮。在甲硅烷基、苄基和四氢吡喃基醚的存在下，缩醛已被选择性裂解。
• The use of electroosmotic flow as a pumping mechanism for semi-preparative scale continuous flow synthesis
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1039/b614559k

  日期：——

  By employing a series of reactions we demonstrate the use of electroosmotic flow as a continuous pumping mechanism suitable for semi-preparative scale synthesis, affording an array of small organic compounds, of analytical purity, with yields ranging from 0.57–1.71 g h−1.

  通过采用一系列反应，我们证明了将电渗流作为一种连续泵送机制应用于半制备规模的合成，能够获得一系列小有机化合物，其分析纯度下的产率范围为每小时0.57至1.71克。
• Pyridinium poly(hydrogen fluoride)-assisted cleavage of acetals and ketals
  作者：Yutaka Watanabe、Youko Kiyosawa、Akiko Tatsukawa、Minoru Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00808-5

  日期：2001.7

  Acetals, including ketals, were smoothly cleaved by the action of pyridinium poly(hydrogen fluoride) without addition of water or an alcohol in an anhydrous solvent.

  在无水溶剂中不加水或醇的情况下，缩醛（包括缩酮）在吡啶鎓聚（氟化氢）的作用下被平滑地裂解。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。