2,4-Dichlor-benzonitriloxid | 37737-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlor-benzonitriloxid
• 英文别名: 2,4-Dichlorobenzonitrile oxide
• CAS: 37737-65-8
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO
• 分子量: 188.013
• InChiKey: CNZIWAQWUMNGCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlor-benzonitriloxid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-Bis(2,4-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol 4-oxid
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物对亲核试剂的行为。第三部分 三甲胺催化的芳族腈氧化物的二聚

  摘要：

  在乙醇中，芳族腈氧化物（1）与三甲胺的反应生成二聚物（2）（3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑4-氧化物）。反应速率的动力学测量结果表明，在低三甲胺浓度下，二聚反应在腈和亲核试剂中均为一级。速率常数远低于报道的芳族腈氧化物催化二聚为3,6-二芳基-1,4,2,5-二恶二嗪的那些常数（6）。根据用作催化剂的亲核试剂，由芳族腈氧化物产生两种不同类型的二聚体归因于亲核试剂与腈氧化物之间的中间开链1：2加合物的几何异构化。这些被认为是在反-芳基构型（导致二恶二嗪），但以三甲胺为亲核体异构化为更稳定的顺芳基构型（导致恶二唑氧化物）。

  DOI：

  10.1039/p19760001825
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-N-羟基苯甲酰氯 在 Amberlyst A-21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-Dichlor-benzonitriloxid
  参考文献：
  名称：

  使用手性镧系元素催化剂的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  R -（+）BINOL-镧系元素配合物催化的腈氧化物与内在的2-戊烯醇，α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了对映选择性最高的相应的3-芳基-2-异恶唑啉到89％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450620

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide
  作者：Marta Konopíková、Lubor Fišera、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19921521

  日期：——

  3-Phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (III, R = H) and 3-phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (IV, R = CH₃) were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzonitrile oxides I to N-(3,5-dichlorophenyl)maleimide (I, R = H), or its methyl derivative II (R = CH₃). Cycloaddition to compound II (R = CH₃) proceeded regiospecifically. Reduction of IVg with NaBH₄ was regio- and stereoselective to yield the hydroxylactams VIIg, VIIIg, and IXg. Antifungal activity of several products was worse than that of commercial preparations.

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = ）。与化合物II（R = ）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。
• Discovery and characterization of potent spiro-isoxazole-based cereblon ligands with a novel binding mode
  作者：Robert Shevalev、Luca Bischof、Alexander Sapegin、Alexander Bunev、Grigor'eva Olga、Grigory Kantin、Stanislav Kalinin、Marcus D. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116328

  日期：2024.4

  The vast majority of current cereblon (CRBN) ligands is based on the thalidomide scaffold, relying on glutarimide as the core binding moiety. With this architecture, most of these ligands inherit the overall binding mode, interactions with neo-substrates, and thereby potentially also the cytotoxic and teratogenic properties of the parent thalidomide. In this work, by incorporating a spiro-linker to

  目前绝大多数的 cereblon (CRBN) 配体都是基于沙利度胺支架，依靠戊二酰亚胺作为核心结合部分。通过这种结构，大多数配体继承了整体结合模式、与新底物的相互作用，从而也继承了母体沙利度胺的潜在细胞毒性和致畸特性。在这项工作中，通过将螺接头结合到戊二酰亚胺部分，我们产生了一种新的化学型，该化学型对基于戊二酰亚胺的 CRBN 配体表现出前所未有的结合模式。总共合成了 16 种包含异恶唑部分的螺环戊二酰亚胺衍生物，并根据不同的标准进行了测试。特别是，所有配体均表现出良好的亲脂性，其中一些配体的结合亲和力能够超过作为参考的沙利度胺。此外，所有化合物在骨髓瘤细胞系和人外周血单核细胞中均表现出良好的细胞毒性。我们在共晶结构中确定的新型结合模式为这些改进的特性提供了解释：螺异恶唑的掺入改变了经典三色氨酸口袋内戊二酰亚胺部分的构象以及突出部分的方向。在这个新的方向上，它形成额外的疏水相互作用，并且
• Synthesis and anticancer activity of novel spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives of α-santonin
  作者：Jabeena Khazir、Parvinder Pal Singh、D. Mahendhar Reddy、Irfan Hyder、Syed Shafi、S.D. Sawant、Gousia Chashoo、Ajay Mahajan、M.S. Alam、A.K. Saxena、S. Arvinda、B.D. Gupta、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.003

  日期：2013.5

  In the present study, novel Spiro derivatives of alpha-santonin were prepared and tested for their anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines. Spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives have been generated on C-ring of alpha-santonin (alpha-methylene-gamma-butyrolactone) by the 1,3-dipolar cycloaddition of alpha-santonin derivative 6 with nitrile oxides 7 and nitrones 9 respectively. Among all, compound 10b '' had shown IC50 of 0.01, 0.5 and 0.3 mu M against PC-3, THP-1 and MCF-7 cell lines respectively. Further, flow cytometry studies showed that PC-3 cells treated with the spiro-isoxazolidine derivative 10b '' were arrested in the sub G1 phase of the cell cycle in a concentration dependent manner. The spiro-isoxazolidine derivative 10b '' also showed concentration dependent inhibitory activity against NF-kappa B, p65 with 57% inhibition in 24 h at 10 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• De Sarlo,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1951 - 1953
  作者：De Sarlo,F.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Nitrile Oxides to N-Allylsaccharin
  作者：V. Dirnens、S. Belyakov、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-005-0160-1

  日期：2005.3