2,4,6-trimethyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide | 321691-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 321691-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00720256
• 分子量: 289.355
• InChiKey: ULOXXRLVRPXALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 C₁₀H₂₄N₂*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺通过不对称逆克莱森裂解催化简​​单酮的 α-芳基化

  摘要：

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.202202584
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056

文献信息

• Discovery of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives as novel protein kinase and angiogenesis inhibitors for the treatment of cancer: Synthesis and biological evaluation. Part II
  作者：Fuming Xu、Lei Zhang、Yuping Jia、Xuejian Wang、Xiaoguang Li、Qingli Wen、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.056

  日期：2013.11

  A novel series of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives were well synthesized. The preliminary biological test revealed that several compounds displayed high specific protein kinase and angiogenesis inhibitory activities compared with previous work mainly because of the substitution of sulfonamide structure for amide fragment. Among which, compound 5i was identified to inhibit protein kinase B/AKT (IC50 = 1

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。
• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。