4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide | 89320-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 89320-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: CZLVDLDABQJGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3-bromo-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 986 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056

文献信息

• Enantioselective Arylation of 3-Carboxamide Oxindoles with Quinone Monoimines and Synthesis of Chiral Spirooxindole-benzofuranones
  作者：Hui Chen、Hui Liu、Si-Han Zhao、Shao-Bing Cheng、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611782

  日期：2019.6

  A highly enantioselective arylation of 3-carboxamide oxoindoles with quinone monoimines is described. Various 3-aryl-3-carboxamide oxindoles with an all-carbon quaternary center were obtained in moderate to good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98%) in the presence of a bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst. The absolute configuration of one product was determined

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。
• Synthesis of indole-fused scaffolds via [3+3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinone imines
  作者：Lu-Zhe Qin、Ya-Long Cheng、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Le Zhen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131742

  日期：2021.1

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinones was realized to furnish indole-fused scaffolds in moderate to excellent yields. This protocol was proceeded smoothly under acid condition, with high high yields and broad substrate scope.

  实现了2-吲哚基甲醇与醌的正式[3 + 3]环化反应，以中等至优异的产率提供了吲哚融合的支架。该方案在酸性条件下顺利进行，具有高收率和广泛的底物范围。
• Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03341a

  日期：——

  A chemoselective [3+3] cycloaddition of in situ generated azomethine ylides with quinone monoimides has been established, which efficiently led to the construction of dihydrobenzoxazine frameworks with biological relevance.

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• The Michael Reaction of Various Quinones with Silyl Enol Ethers. A Facile Method for the Preparation of Benzofuran and Indole Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiro Sagawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2169

  日期：1987.11.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,4-benzoquinone, quinone monoimides, or imidoquinones react with silyl enol ethers to produce the corresponding benzofuran or indole derivatives in high yields via the corresponding Michael adducts.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，1,4-苯醌、醌单酰亚胺或亚氨基醌与甲硅烷基烯醇醚反应，通过相应的迈克尔加合物以高产率生成相应的苯并呋喃或吲哚衍生物。