4,4-[2H2]-4-bromobut-1-ene | 73775-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-[2H2]-4-bromobut-1-ene
• 英文别名: 4,4-<2H2>-4-bromobut-1-ene；1-bromo-1,1-dideuteriobut-3-ene；4-bromo-4,4-dideuterio-but-1-ene；3-Butenyl-1,1-D(2)-bromid
• CAS: 73775-22-1
• 化学式: C₄H₇Br
• 分子量: 136.988
• InChiKey: DMAYBPBPEUFIHJ-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-[2H2]-4-bromobut-1-ene 、 4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CC pi键在Pd催化的2,3-烯丙酸与omega-1-alkenyl卤化物的反应中长距离“行走”。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250562
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 生成 4,4-[2H2]-4-bromobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十八。烯丙基羧基格氏试剂的同位素位置重排1

  摘要：

  我们在尝试通过衍生自 4-戊烯-2-基氯 (II) 的格氏试剂与甲氧基胺反应制备 4-戊烯-2-基拉宁 (I) 时观察到了显着的重排，在形成的那部分胺中似乎是 2-甲基-3-丁烯胺 (III)。

  DOI：

  10.1021/ja01495a068

文献信息

• Competitive charge-remote and anion-induced fragmentations of the non-8-enoate anion. A charge-remote reaction which co-occurs with hydrogen scrambling
  作者：Suresh Dua、John H. Bowie、Blas A. Cerda、Chrys Wesdemiotis、Mark. J. Raftery、Julian F. Kelly、Mark S. Taylor、Stephen J. Blanksby、Mark A. Buntine

  DOI：10.1039/a607437e

  日期：——

  The non-8-enoate anion undergoes losses of the elements of C3H6, C4H8 and C6H12 on collisional activation. The mechanisms of these processes have been elucidated by a combination of product ion and labelling (2H and 13C) studies, together with a neutralisation reionisation mass spectrometric study. These studies allow the following conclusions to be made. (i) The loss of C3H6 involves cyclisation of the enolate anion of non-8-enoic acid to yield the cyclopentyl carboxylate anion and propene. (ii) The loss of ‘C4H8’ is a charge-remote process (one which proceeds remote from the charged centre) which yields the pent-4-enoate anion, butadiene and dihydrogen. This process co-occurs and competes with complex H scrambling. (iii) The major loss of ‘C6H12’ occurs primarily by a charge-remote process yielding the acrylate anion, hexa-1,5-diene and dihydrogen, but in this case no H scrambling accompanies the process. (iv) It is argued that the major reason why the two charge-remote processes occur in preference to anion-induced losses of but-1-ene and hex-1-ene from the respective 4- and 2-anions is that although these anions are formed, they have alternative and lower energy fragmentation pathways than those involving the losses of but-1-ene and hex-1-ene; viz. the transient 4-anion undergoes facile proton transfer to yield a more stable anion, whereas the 2-(enolate) anion undergoes preferential cyclisation followed by elimination of propene [see (i) above].

  非8-烯酸根阴离子在碰撞激发下会失去C3H6、C4H8和C6H12的元素。通过产物离子和标记（2H和13C）研究以及中和重离子质谱研究，这些过程的机制得到了阐明。这些研究使我们得出以下结论：(i) 的失去涉及非8-烯酸的烯醇阴离子的环化，生成环戊基羧酸根阴离子和丙烯。(ii) 的损失是一个远程电荷过程（远离带电中心进行的过程），生成戊-4-烯酸根阴离子、丁二烯和氢分子。此过程与复杂的氢交换同时发生并相互竞争。(iii) 的主要损失主要通过一个远程电荷过程进行，生成丙烯酸根阴离子、六烯-1,5和氢分子，但在此过程中没有氢交换伴随。(iv) 主要原因是这两个远程电荷过程优先于从相应的4-和2-阴离子中失去丁-1-烯和己-1-烯，尽管这些阴离子已形成，它们具有比失去丁-1-烯和己-1-烯更为替代且低能量的碎片化路径；即暂态的4-阴离子易于进行质子转移以生成更稳定的阴离子，而2-（烯醇）阴离子则更倾向于环化，随后排除丙烯[见上文(i)]。
• Allylcarbinyl-cyclopropylcarbinyl rearrangement
  作者：A. Effio、D. Griller、K. U. Ingold、A. L. J. Beckwith、A. K. Serelis

  DOI：10.1021/ja00525a051

  日期：1980.2