1-环戊基-2-甲基苯 | 37438-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环戊基-2-甲基苯
• 英文名称: 1-cyclopentyl-2-methylbenzene
• 英文别名: (2-methylphenyl)cyclopentane；o-cyclopentyl toluene；o-cyclopentyltoluene；2-cyclopentyl-toluene；2-Cyclopentyl-toluol；0-Tolyl-cyclopentan；Cyclopentyltoluene
• CAS: 37438-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: GPEOILIUFBLQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242 °C
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-环戊基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  58.芳核的烷基化。第九部分 环戊基化和环庚基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000373

文献信息

• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Alkyl Bromides: Et₃N as the Terminal Reductant
  作者：Zhengli Duan、Wu Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01837

  日期：2016.8.19

  cross-coupling paradigm using Et3N as the terminal reductant is reported. By using this photoredox catalysis and nickel catalysis approach, a direct Csp2–Csp3 reductive cross-coupling of aryl bromides with alkyl bromides is achieved under mild conditions without stoichiometric metal reductants.

  还原性交叉偶联已经成为构建碳-碳键的直接方法。迄今为止，大多数钴，镍和钯催化的还原性交叉偶联反应仅限于化学计量的Mn（0）或Zn（0）作为还原剂。报道了一种使用Et 3 N作为末端还原剂的镍催化交叉偶联范例。通过使用这种光氧化还原催化和镍催化方法，在温和条件下无需化学计量的金属还原剂即可实现芳基溴化物与烷基溴化物的直接Csp 2 -Csp 3还原交叉偶联。
• Visible-Light-Promoted Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyltitanium Alkoxides with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Andrei A. Leushukou、Anastasiya V. Krech、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02428

  日期：2022.9.2

  alkyltitanium alkoxides generated in situ from Grignard reagents and Ti(OiPr)4 undergo a photocatalyst-free nickel-catalyzed cross-coupling with organic halides upon irradiation with blue light. Mechanistic studies suggested that the reaction proceeds through radical intermediates formed by photochemical decomposition of the alkyltitanium reagents. Various aryl, heteroaryl, and vinyl halides were efficiently

  在这里，我们报告了由格氏试剂和 Ti(O i Pr) 4原位生成的烷基钛醇盐在蓝光照射下与有机卤化物发生无光催化剂镍催化的交叉偶联。机理研究表明，反应通过烷基钛试剂的光化学分解形成的自由基中间体进行。各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物在报告的条件下被有效地烷基化，包括那些含有酯和酰胺基团的。
• Pd Nanoparticles on the Outer Surface of Microporous Aluminosilicates for the Direct Alkylation of Benzenes using Alkanes
  作者：Satoshi Misaki、Hiroko Ariga-Miwa、Takashi U. Ito、Takefumi Yoshida、Shingo Hasegawa、Yukina Nakamura、Shunta Tokutake、Moe Takabatake、Koichiro Shimomura、Wang-Jae Chun、Yuichi Manaka、Ken Motokura

  DOI：10.1021/acscatal.3c02309

  日期：2023.9.15

  The direct alkylation of benzenes with simple alkanes is one of the ideal processes for the production of alkylbenzenes. We demonstrated that Pd nanoparticles on the outer surface of H-ZSM-5 are efficient catalysts for direct alkylation. The reaction proceeds through the activation of an alkane on the acid sites present inside the zeolite pores. This process is followed by the nucleophilic addition

  苯与简单烷烃的直接烷基化是生产烷基苯的理想工艺之一。我们证明 H-ZSM-5 外表面上的 Pd 纳米粒子是直接烷基化的有效催化剂。该反应通过沸石孔内酸性位点上烷烃的活化进行。该过程之后是芳烃的亲核加成以活化活化的烷烃。提取的氢原子从酸性位点溢出到外表面的Pd纳米粒子，加速了H 2的重组。当甲苯与正庚烷反应时，最大甲苯转化率为58.5%，烷基化产物选择性为95.6% 。帕拉-由于H-ZSM-5孔径的影响实现选择性烷基化。对硅铝酸盐中氢的赝同位素μ的μ + SR研究表明，原子氢的形成是可能的，并且其寿命在亚微秒范围内或更长，对于化学反应来说足够长。