N-allyl-2-hydroxy-NN-dimethylanilinium bromide | 79833-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-hydroxy-NN-dimethylanilinium bromide
• 英文别名: allyldimethyl(2-hydroxyphenyl)ammonium bromide；(2-Hydroxyphenyl)-dimethyl-prop-2-enylazanium;bromide
• CAS: 79833-18-4
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆NO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: FWJMZCMFRKLQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-hydroxy-NN-dimethylanilinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(allyloxy)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-NN-dimethylanilinium-2-olate 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-allyl-2-hydroxy-NN-dimethylanilinium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981

文献信息

• Bifunctional Organocatalyst for Activation of Carbon Dioxide and Epoxide To Produce Cyclic Carbonate: Betaine as a New Catalytic Motif
  作者：Yoshihiro Tsutsumi、Kyohei Yamakawa、Masahiko Yoshida、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol102539x

  日期：2010.12.17

  Bifunctional organocatalysts bearing an ammonium betaine framework have been developed as a new catalytic motif for the activation of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates.

  已经开发了具有甜菜碱铵骨架的双功能有机催化剂，作为用于活化二氧化碳和环氧化物以生产环状碳酸酯的新的催化基序。
• Oxyaniliniums as acetylcholinesterase inhibitors for the reversal of neuromuscular block
  作者：Simon J.A. Grove、Jasmit Kaur、Alan W. Muir、Eleanor Pow、Gary J. Tarver、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00703-x

  日期：2002.1

  A series of oxyanilinium-based AChE inhibitors have been synthesised and tested for the reversal of vecuronium-induced neuromuscular block. Several compounds, for example 2-hydroxy- and 2-methoxy-N,N-dimethyl-N-allylanilinium bromide (3 and 6) showed comparable reversal potencies to edrophonium and clean in vivo cardiovascular profiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 12. The preparation and reactions of 2-oxidoanilinium ylides
  作者：W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001981

  日期：——

  2-Oxidoanilinium ylides (22) may be prepared from the corresponding quaternary salts (21) by reaction with aqueous sodium hydroxide. The ylides (22) rearrange on heating to give the products (23) of [1,4] rearrangements which, on the basis of mixing experiments, are intramolecular processes. The N-allyl ylide (22c) rearranges to give both the ether (23c) and the allylphenol (30); a study of the rearrangements

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。