4-nitro-3-phenylanisole | 91901-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenylanisole
• 英文别名: 5-methoxy-2-nitrobiphenyl；5-methoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl；2-Nitro-5-methoxybiphenyl；4-methoxy-1-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 91901-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: XNIXNFJHWHWYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenylanisole 生成 2-azido-5-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00862a032
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-methoxy-2-nitrobenzoate 、 苯基三甲氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(naphthoquinone)]₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到4-nitro-3-phenylanisole
  参考文献：
  名称：

  脱羧Hi山偶联剂合成联芳基

  摘要：

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500068

文献信息

• Biphilic Organophosphorus-Catalyzed Intramolecular C_sp²–H Amination: Evidence for a Nitrenoid in Catalytic Cadogan Cyclizations
  作者：Trevor V. Nykaza、Antonio Ramirez、Tyler S. Harrison、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b13803

  日期：2018.2.28

  equiv of phosphetane P-oxide 3·[O] and 2-nitrosobiphenyl. Experimental and computational investigations into the C-N bond forming event suggest the involvement of an oxazaphosphirane (2 + 1) adduct between 3 and 2-nitrosobiphenyl, which evolves through loss of phosphetane P-oxide 3·[O] to give the observed carbazole product via C-H insertion in a nitrene-like fashion.

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过
• The Suzuki Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Dan Peters、Oskar Axelsson

  DOI：10.1080/00397910008087262

  日期：2000.10

  Abstract The coupling reaction of diverse arylhalogenids with phenyl-boronic acid under solvent-free conditions has been performed using a palladium catalyst. The order of reactivity was complementary to the normal Suzuki reaction.

  摘要 使用钯催化剂在无溶剂条件下进行了多种芳基卤化物与苯基硼酸的偶联反应。反应的顺序是对正常铃木反应的补充。
• Syntheses and photophysical properties of fluorescent dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles substituted with benzoxazole and hydroxyl groups to produce excited state intramolecular proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Peter T. Litak、Walter J. Boyko

  DOI：10.1002/jhet.5570320523

  日期：1995.9

  Dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles, each substituted with a 2-benzoxazolyl group as well as an ortho-hydroxyl group, were synthesized to produce fluors with fluorescence due to excited-state intramolecular proton-transfer. The orientations for Friedel-Crafts acylation of 3-methoxydibenzothio-phene and of the analogous carbazole were determined. The fluors displayed absorption peaks in

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。
• Biphenyl-substituted guanidine derivatives useful as hypoglycaemic agents
  申请人：The Boots Company

  公开号：US05302720A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of formula I ##STR1## and their salts in which R.sub.1 is optionally substituted phenyl, R.sub.2 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, or R.sub.2 and R.sub.3 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring and R.sub.5 is H, halo, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or a group of formula S(O).sub.m R.sub.8 in which m is 0, 1 or 2 and R.sub.8 is alkyl have utility in the treatment of diabetes particularly in the treatment of hyperglycaemia.

  公式为I的化合物及其盐，其中R.sub.1为可选取代苯基，R.sub.2为烷基，环烷基或可选取代氨基，或R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮和碳原子形成可选取代的杂环，或R.sub.3和R.sub.4与它们附着的氮原子形成可选取代的杂环，而R.sub.5为H，卤素，烷基，烷氧基，三氟甲基或公式S(O).sub.m R.sub.8的基团，其中m为0、1或2，而R.sub.8为烷基，在治疗糖尿病特别是治疗高血糖方面具有用途。
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151B1

  公开（公告）日：1994-09-14

表征谱图