S-(3,5-methyl)phenyl-S-methylsulfoximine | 1140234-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3,5-methyl)phenyl-S-methylsulfoximine
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)-imino-methyl-oxo-lambda6-sulfane；(3,5-dimethylphenyl)-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 1140234-03-2
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: FDJPJSWLUZRHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3,5-methyl)phenyl-S-methylsulfoximine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以189 mg的产率得到N-iodo-S-(3,5-dimethylphenyl)-S-methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  由硫化物一锅法合成N-碘代亚磺酰亚胺

  摘要：

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00292
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl methyl sulfide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 硫酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(3,5-methyl)phenyl-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  不含金属，吖的鏻盐介导的Sulfoximination ñ -Oxides：对于合成方法ñ -Azine亚磺酰亚胺

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00593

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Imidoyl and <i>N</i>-Oxoimidoyl Sulfoximines from 1-Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Sulfoximines
  作者：Wonseok Choi、Jaeeun Kim、Taekyu Ryu、Ki-Bbeum Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01553

  日期：2015.7.2

  N-Imidoylation of sulfoximines is developed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature under air. In addition, N-oxoimidoylation of sulfoximines is accessed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature followed by a Cu-catalyzed oxidative reaction

  亚砜亚胺的N-亚氨基烷基化反应是由Cu催化的三元反应在室温下于空气中于THF中由1-炔烃，N-磺酰基叠氮化物和亚砜亚胺形成的。此外，在室温下，THF中的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和亚砜肟在Cu催化的三组分反应中得到亚砜肟的N-氧代肟基化反应，然后在50°C的空气中于Cu催化氧化反应，生产N-氧亚氨基磺酰亚砜。
• Iron-Catalyzed CN Cross-Coupling of Sulfoximines with Aryl Iodides
  作者：Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700508

  日期：2008.2.22

  An inexpensive and experimentally simple, iron-catalyzed N-arylation reaction of NH-sulfoximines with aryl iodides is reported. This complementary method to the known palladium- and copper-catalyzed ones features the use of a combination of environmentally friendly FeCl3 and N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) as catalytic system and allows the efficient preparation of various N-arylsulfoximines in

  据报道，一种廉价且实验上简单的，铁催化的NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物的N-芳基化反应。这种与已知的钯和铜催化方法互补的方法，其特征在于使用环保的FeCl 3和N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）的组合作为催化体系，并可以高产率高效地制备各种N-芳基亚砜基。
• Probing Chiral Sulfoximine Auxiliaries in Ru(II)-Catalyzed One-Pot Asymmetric C–H Hydroarylation and Annulations with Alkynes
  作者：Somratan Sau、Kallol Mukherjee、Koneti Kondalarao、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02969

  日期：2023.10.27

  herein is a chiral sulfoximine-enabled Ru(II)-catalyzed asymmetric C–H activation/functionalization involving intramolecular hydroarylation and functionalization/annulation of alkynes. This process constructs dihydrobenzofuran- or indoline-fused isoquinolinones having a tertiary or quaternary stereocenter with good yields and enantioselectivities (up to 97:3 enantiomeric ratio). The chiral sulfoxide

  本文开发的是一种手性亚砜亚胺催化的 Ru(II) 催化的不对称 C-H 活化/功能化，涉及炔烃的分子内加氢芳基化和功能化/环化。该方法构建了具有三级或四级立构中心的二氢苯并呋喃或二氢吲哚稠合异喹啉酮，具有良好的产率和对映选择性（对映体比例高达 97:3）。用于合成对映体纯亚砜亚胺的手性亚砜前体在反应过程中自发消除。它可以在不损失对映体纯度（〜99％对映体过量）的情况下回收并重复使用。
• Metal-Free Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl Sulfoximines via Aryne Intermediate
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Saidulu Dara、Gurunadham Munagala、Hariprasad Aruri、Mahipal Yadav、Shweta Sharma、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02804

  日期：2015.11.20

  A metal-free and operationally simple N-arylation of NH-sulfoximines with precursors is reported. Transition metal-free reaction conditions and Shorter reaction times are the highlights of the present method. The mild optimized condition was :also found to be suitable with enantiopure substrates.
• Mild Copper–TBAF-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Siloxanes
  作者：Jaeeun Kim、Jinpyo Ok、Sanghyuck Kim、Wonseok Choi、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol502174n

  日期：2014.9.5

  An efficient copper-TBAF-catalyzed C-N bond formation of sulfoximines with arylsiloxanes in dichloromethane at room temperature, affording the desired N-aryl sulfoximines in good to excellent yields under an oxygen atmosphere, is reported. This method complements the existing synthetic approaches due to some advantageous properties of arylsiloxanes such as availability, low toxicity, ease of handling, high stability, and environmental benignity under mild reaction conditions, thus opening a new approach to practical C-N bond formation.