N-methyl-N-(m-tolyl)benzamide | 57212-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(m-tolyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylphenyl)-benzamide；N-methyl-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 57212-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XQXWIGQTZWVZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(m-tolyl)benzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以54%的产率得到2-hydroxy-N-methyl-N-(3-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 在 copper (II)-fluoride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methyl-N-(m-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Desulfurative Hiyama Coupling of Thioureas to Achieve Amides via Selective C–N Bond Cleavage

  摘要：

  标题：摘要 钯催化的Hiyama偶联活性硫脲通过选择性C-N键断裂报道。值得注意的是，新方法利用活性硫脲作为偶联试剂，与芳基硅烷在场合中，产率良好地生成酰胺。此外，该策略利用CuF2作为关键氧化剂和活化剂，在温和条件下提供各种酰胺产品，并采用易于操作的程序，无需额外的碱。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720907

文献信息

• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Transamidation of Tertiary Aromatic Amines with N-Acylsaccharins
  作者：Shengzhang Liu、Lingyun Yang、Tao Wang、Junkai Fu、Jiasi Tao、Weijie Yu

  DOI：10.1055/a-1517-5895

  日期：2021.10

  The use of tertiary amines as surrogates for secondary amines has prominent advantages in terms of stabilization and ease of handling. A Ni-catalyzed transamidation of N-acylsaccharins with tertiary aromatic amines is reported. By using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant, this reaction permits selective cleavage of the C(sp3)–N bonds of unsymmetrical tertiary aromatic amines depending

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• Copper-Catalyzed Radical N-Demethylation of Amides Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as an Oxidant
  作者：Xuewen Yi、Siyu Lei、Wangsheng Liu、Fengrui Che、Chunzheng Yu、Xuesong Liu、Zonghua Wang、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00863

  日期：2020.6.19

  An unprecedented N-demethylation of N-methyl amides has been developed by use of N-fluorobenzenesulfonimide as an oxidant with the aid of a copper catalyst. The conversion of amides to carbinolamines involves successive single-electron transfer, hydrogen-atom transfer, and hydrolysis, and is accompanied by formation of N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide. Carbinolamines spontaneously decompose to

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
• Ligand-free Pd(0)/SiO₂-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides to amides under atmospheric CO pressure
  作者：Qinhua Hu、Lele Wang、Chen Wang、Yubin Wu、Zhengxin Ding、Rusheng Yuan

  DOI：10.1039/c7ra04985d

  日期：——

  facile route for CO-based carbonylation of aryl iodides with amines to synthesize amides has been established by using SiO2 supported Pd(0) as the catalyst in a mild basic environment (K2CO3). This ligand-free heterogeneous reaction model can afford amide products in good to excellent yields (up to 99%) under atmospheric CO pressure and moderate temperature. The supported catalyst also displayed a broad

  通过在温和的碱性环境（K 2 CO 3）中使用SiO 2负载的Pd（0）作为催化剂，建立了一种基于胺的基于CO的芳基碘化物与胺的CO基羰基化反应的有效而便捷的途径。这种无配体的非均相反应模型可以在大气压CO压力和中等温度下提供酰胺产品，收率良好至优异（高达99％）。负载型催化剂还显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和良好的可回收性。这些特征使得所提供的羰基化方法可持续并且可用于有机合成中。