1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde | 79036-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde
• 英文别名: 1,4,8-trimethoxy-2-naphthylaldehyde；1,4,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde；1,4,8-trimethoxy-2-naphtaldehyde；trimethoxy-1,4,8 naphtaldehyde-2；1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 79036-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZZNYNRZWCLOGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  431.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-Oxo-2-(3-oxo-butyl)-2-(1,4,8-trimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific approach to 6-deoxyanthracyclinones; the structure of γ-citromycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90406-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4,8-二甲氧基萘 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route of 1,4,8-Trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde via Duff Formylation of 4,8-Dimethoxy-1-naphthol

  摘要：

  一种方便制备1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛的途径如下：起始原料4,8-二甲氧基-1-萘醇是通过1,5-二甲氧基萘经过1-溴-4,8-二甲氧基萘制备的。对该萘醇进行甲酰化反应后，再进行甲基化反应，最终得到1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2736

文献信息

• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。
• Synthesis of 2-aza-anthraquinone and 2-azanaphthacenequinone 1-chloro-derivatives as key intermediates for the preparation of antitumour anthraquinone analogues
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni

  DOI：10.1039/c39840000897

  日期：——

  2-(2-chloro-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole and subsequent condensation with aromatic aldehydes provides a four-step synthesis of both 1-chloro-2-aza-anthraquinone and 1-chloro-2-azanaphthancenequinone derivatives which are key intermediates in the preparation of mitoxanthrone analogues.

  2-（2-氯-4-吡啶基）-4,4-二甲基-4,5-二氢-恶唑的锂化以及随后与芳族醛的缩合提供1-氯-2-氮杂-蒽醌的四步合成和1-氯-2-氮杂蒽酮醌衍生物是制备米托蒽醌类似物的关键中间体。
• Formal synthesis of isoquinocyclinone using ortho-alkoxycarbonylmethylation of anthranol via diazoquinone
  作者：Mitsuru Kitamura、Noriyuki Fukuzumi、Masayuki Shinagawa、Keiichiro Araki、Yutaro Shimizu、Shuhei Takahashi、Takumi Iwata、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154618

  日期：2023.7

  In this study, a formal synthesis of isoquinocyclinone is reported. Synthesis of key intermediate lactone 6, an intermediate in Koert's s total synthesis of isoquinocyclinone, was succeeded. The lactone 6 was synthesized by using our developed diazo-transfer reaction of anthranol with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC) and alkoxycarbonylmethylation of diazoquinone as key reactions.

  在这项研究中，报告了异喹诺环酮的正式合成。Koert全合成异喹环酮中间体关键中间体内酯6的合成成功。以我们开发的蒽酚与氯化2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓（ADMC）的重氮转移反应和重氮醌的烷氧基羰基甲基化为关键反应合成了内酯6 。
• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——
• Croisy-Delcey, Martine; Huel, Christianne; Bisagni, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 661 - 665
  作者：Croisy-Delcey, Martine、Huel, Christianne、Bisagni, Emile

  DOI：——

  日期：——