3-<1-phenyl-1-(tetrahydropyranyloxy)methyl>-5-chloro-1,2,4-thiadiazole | 122684-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-<1-phenyl-1-(tetrahydropyranyloxy)methyl>-5-chloro-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-[1-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]-5-chloro-[1,2,4]thiadiazole；5-chloro-3-[phenyl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-[1,2,4]thiadiazole；3-(1-Phenyl-1-tetrahydropyranyloxymethyl)-5-chloro-1,2,4-thiadiazole；5-chloro-3-[phenyl[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl]-1,2,4-Thiadiazole；5-chloro-3-[oxan-2-yloxy(phenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 122684-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 310.804
• InChiKey: TZYJYRDUUHZYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-phenyl-1-(tetrahydropyranyloxy)methyl>-5-chloro-1,2,4-thiadiazole 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[3-(1,1-diphenyl-1-hydroxymethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde cyanohydrin (pyranyl ether) 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-<1-phenyl-1-(tetrahydropyranyloxy)methyl>-5-chloro-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041

文献信息

• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of H.sup.+ /K.sup.+ atpase
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06060472A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Novel 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective in treating peptic ulcers by the inhibition of H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazole corresponding to the general formula (I): ##STR1## where R.sup.1 is a group with cell penetration properties for the inhibition of the enzyme in-vitro and in-vivo, and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the cysteine residue of H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The Y group may also serve in recognition.

  提供了一种新型的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑化合物，通过抑制H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase来有效治疗消化性溃疡。本发明的化合物是与通用式(I)相对应的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中R.sup.1是具有细胞穿透性质的基团，用于体外和体内抑制酶活性，Y是调节抑制剂对H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase半胱氨酸残基的反应性的取代基。Y基团也可以用于识别。
• WO2008/23157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MACLEOD, ANGUS M.;BAKER, RAYMOND;FREEDMAN, STEPHEN B.;PATEL, SHAILENDRA;M+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2052-2059
  作者：MACLEOD, ANGUS M.、BAKER, RAYMOND、FREEDMAN, STEPHEN B.、PATEL, SHAILENDRA、M+

  DOI：——

  日期：——
• Thiadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0307142B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• US5405853A
  申请人：——

  公开号：US5405853A

  公开（公告）日：1995-04-11