2-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide | 70445-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide
• 英文别名: 2-Phenyl-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 70445-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: JGJYVUGHPSOVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-((1E,3E)-4-(2-fluorophenyl)-2-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phenyl)(methyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和苯乙烯在取代（E，Z）-1,3-二烯的立体选择性合成中的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201902903
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylbenzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  对位-耦合与C2 /酚的C3-取代苯并噻吩小号-oxides

  摘要：

  C2和C3取代的苯并噻吩是药物和材料化学中的常见结构。苯酚与苯并噻吩的交叉偶联是通往这些重要分子的有用途径。在本报告中，我们揭示了苯并噻吩类，活化作为其的有效C-H / C-H型交叉耦合小号-oxides，与酚，得到C2 / C3芳基化的苯并噻吩。尽管先前的报道描述了在酚和亚砜之间在邻位处的交叉偶联，但是该方法允许通常被邻位封端的酚的对官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131315

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of C3-Arylated Benzofurans from Benzothiophenes and Phenols
  作者：Kevin Yang、Alexander P. Pulis、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03267

  日期：2018.12.7

  transition-metal-free synthesis of benzofurans from benzothiophenes and phenols that exploits the unique reactivity of sulfoxides. Through a sequence involving an interrupted Pummerer reaction and [3,3] sigmatropic rearrangement, phenols can be combined with readily accessible yet synthetically unexplored benzothiophene S-oxides to provide C3-arylated benzofuran products. The products from this approach can undergo

  我们报道了从苯并噻吩和苯酚的无过渡金属合成苯并呋喃，它利用了亚砜的独特反应性。通过涉及中断的Pummerer反应和[3,3]σ重排的序列，可以将苯酚与易于获得但尚未合成的未探索过的苯并噻吩S-氧化物结合，以提供C3-芳基苯并呋喃产物。通过这种方法获得的产品可以进行后续的功能化处理，以获取一系列重要的苯并呋喃衍生物。
• Photoreactivity of 2- and 3-substituted benzo[b]thiophene 1-oxides in solution
  作者：Muhammed El Faghi El Amoudi、Patrick Geneste、Jean Louis Olive

  DOI：10.1021/jo00334a030

  日期：1981.10
• EL, AMOUDI, MUHAMMED, EL, FAGHI;GENESTE, P.;OLIVE, J. -L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4258-4262
  作者：EL, AMOUDI, MUHAMMED, EL, FAGHI、GENESTE, P.、OLIVE, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Para-coupling of phenols with C2/C3-substituted benzothiophene S-oxides
  作者：Zhen He、Tony Biremond、Gregory J.P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131315

  日期：2020.12

  C2 and C3 substituted benzothiophenes are common structures in medicinal and materials chemistry. The cross-coupling of phenols with benzothiophenes is a useful route towards these important molecules. In this report we reveal an efficient C–H/C–H-type cross-coupling of benzothiophenes, activated as their S-oxides, with phenols to give C2/C3 arylated benzothiophenes. Whereas previous reports describe

  C2和C3取代的苯并噻吩是药物和材料化学中的常见结构。苯酚与苯并噻吩的交叉偶联是通往这些重要分子的有用途径。在本报告中，我们揭示了苯并噻吩类，活化作为其的有效C-H / C-H型交叉耦合小号-oxides，与酚，得到C2 / C3芳基化的苯并噻吩。尽管先前的报道描述了在酚和亚砜之间在邻位处的交叉偶联，但是该方法允许通常被邻位封端的酚的对官能化。
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling of Benzothiophenes and Styrenes in a Stereoselective Synthesis of Substituted ( <i>E,Z</i> )‐1,3‐Dienes
  作者：Mindaugas Šiaučiulis、Nanna Ahlsten、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201902903

  日期：2019.6.24

  transition metal‐free one‐pot stereoselective approach to substituted (E,Z)‐1,3‐dienes was developed by using an interrupted Pummerer reaction/ligand‐coupling strategy. Readily available benzothiophene S‐oxides, which can be conveniently prepared by oxidation of the parent benzothiophenes, undergo Pummerer coupling with styrenes. Reaction of the resultant sulfonium salts with alkyllithium/magnesium reagents

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。

表征谱图