9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one | 841-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin；9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzoquinolizin-2-one；9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-one；9,10-Dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin；rac-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one；9,10-Dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 841-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: RTZZLKNSTLYSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-cyano-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo(a)quinolizine-2-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Menendez, J. Carlos; Trigo, Gregorio G.; Soellhuber, Monica M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1039 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 2. Synthesis and rearrangement of tetrahydroisoxazole-5-spirocyclopropanes. Preparation of precursors of quinolizine, isoquinoline, and indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a008

文献信息

• Sequential One-Pot Vilsmeier–Haack and Organocatalyzed Mannich Cyclizations to Functionalized Benzoindolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Johanne Outin、Pauline Quellier、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03449

  日期：2020.4.3

  The development of new one-pot sequential cyclizations involving a Vilsmeier–Haack reaction followed by an organocatalyzed Mannich reaction is reported. This synthetic strategy gives access to functionalized indolizidines and quinolizidines in one operation from readily synthesized precursors. Yields and diastereoselectivities are good to excellent when formamides are used to trigger the key step,

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。
• A new route to heterocyclic compounds by the mercuric acetate oxidation of N-alkyl substituted 4-piperidones
  作者：Andrew C. Flick、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.109

  日期：2008.9

  N-Alkyl substituted 4-piperidones readily undergo oxidation in high yield upon reaction with mercuric acetate. Application of the oxidation to the synthesis of the skeletal framework of several alkaloids is described.

  N-烷基取代的4-哌啶酮在与乙酸汞反应后容易以高收率进行氧化。描述了将氧化应用于几种生物碱的骨架构架的合成。
• Amide derivatives of 2-substituted
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04230710A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Disclosed are novel 2-substituted anilino-hexahydrobenzo[a]quinolizines of the formula: ##STR1## wherein R and R' are independently H or --OCH.sub.3 and R" is ##STR2## These compounds, and their pharmacologically acceptable, non-toxic acid addition salts are useful as anti-hypertensive agents. Certain of the compounds disclosed herein elicit this effect without producing concomitant cardiac stimulation.

  揭示了新颖的公式为：##STR1## 的2-取代苯胺基-六氢苯并[a]喹啉类化合物，其中R和R'分别为H或--OCH.sub.3，R"为##STR2## 这些化合物及其药理学上可接受的、无毒的酸盐作为抗高血压药物。本文披露的某些化合物在不产生伴随心脏刺激的情况下引发了这种效应。
• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 3. Mitteilung. 2-Hydroxy-hydrobenzo[a]chinolizine
  作者：A. Brossi、L. H. Chopard-dit-Jean、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19580410634

  日期：——

  The reduction of various 2-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzo[a]quinolizines substituted in 3-position is described. Depending upon the method of reduction and the experimental conditions applied, either a sterically homogeneous carbinol or a mixture of two epimeric carbinols is obtained. Their stereochemistry is discussed. Various derivatives of these alcohols are described.

  描述了在3-位上取代的各种2-氧代-1,2,3,4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹喔啉的还原。取决于还原方法和所应用的实验条件，可获得空间均一的甲醇或两种差向异构的甲醇的混合物。他们的立体化学进行了讨论。描述了这些醇的各种衍生物。
• New synthesis of benzo [a]quinolizidin-2-ones via protected 2-aryl-4-piperidones
  作者：Maria Rubiralta、Anna Diez、Antonia Balet、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86842-3

  日期：1987.1

  A new synthesis of 9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo aquinolizin-2-one ( and its 3-ethyl derivative via the corresponding 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-piperidone ethylene acetals is reported. Alkylation of 2-arylpipendires with 2-bromoethanol followed by oxidation of the resulting amino alcohols with oxalyl chloride and dimethyl sulfoxide afforded the aldehydes , which were cyclized with

  -9,10-二甲氧基1,3,4,6,7,11b六氢-2H-苯并一种新的合成一个喹嗪-2-酮（和它的3 -乙基衍生物通过相应的2-（3,4-报道了二甲氧基苯基）-4-哌啶酮乙缩醛，用2-溴乙醇将2-芳基哌啶烷基化，然后用草酰氯和二甲基亚砜氧化生成的氨基醇，得到醛，将其用盐酸环化，得到7-羟基苯并[ α]喹。的减少与trinethylsilane并导致随后的苯并酸水解一个quinolizidin -2-酮。