2-乙炔基-4-甲氧基苯酚 | 99299-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-乙炔基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-ethynyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Ethynyl-4-methoxy-phenol
• CAS: 99299-73-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: XZEUTVRVSFCIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-4-甲氧基苯酚 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-甲氧基-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Hg（OTf）2催化的烯醇盐Umpolung反应能够合成香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  摘要：

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01096
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 2-乙炔基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  乙炔金的环化：通过亚乙烯基金配合物合成乙烯基磺酸盐

  摘要：

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201310280

文献信息

• Haloboration of <i>o</i> ‐Alkynyl Phenols Generates Halogenated Bicyclic‐Boronates**
  作者：Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.202301463

  日期：——

  O-directed alkyne trans-haloboration using BX3 (X=Cl or Br) leads to C4-halogenated benzoxaborinines that are useful intermediates for accessing the core structure found in bicyclic boronate based β-lactamase inhibitors. A computational study identified two viable mechanisms to furnish the trans-haloboration products.

  使用 BX 3 （X = Cl 或 Br）的O 定向炔烃反式卤硼化产生 C4 卤代苯并氧硼酸，它是获取基于双环硼酸盐的 β-内酰胺酶抑制剂中发现的核心结构的有用中间体。一项计算研究确定了两种可行的机制来提供反式卤化产物。
• Halocarbon chemistry. 1. (2-Hydroxyaryl)acetylenes from haloethyl aryl ethers. A new oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Raghupathi Subramanian、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo00225a100

  日期：1985.12
• SUBRAMANIAN, R.;JOHNSON, F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5430-5432
  作者：SUBRAMANIAN, R.、JOHNSON, F.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of Gold Acetylides: Synthesis of Vinyl Sulfonates via Gold Vinylidene Complexes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310280

  日期：2014.4.7

  Differently substituted terminal alkynes that bear sulfonate leaving groups at an appropriate distance were converted in the presence of a propynyl gold(I) precatalyst. After initial formation of a gold acetylide, a cyclization takes place at the β‐carbon atom of this species. Mechanistic studies support a mechanism that is related to that of dual gold‐catalyzed reactions, but for the new substrates

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。
• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。