1-(4-methoxyphenyl)imidazole | 123331-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 1-<(4-Methoxyphenyl)acetyl>imidazole；1-(1H-imidazol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-Imidazol-1-yl-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 123331-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YBQCYLJJCWNXIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)imidazole 在 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-Methoxy-4-(2-methoxy-3-nitroprop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用无碱乙醇酸铵中的咪唑效应：合成和机理研究

  摘要：

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。

  DOI：

  10.1002/anie.201608046

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Exploiting the Imidazolium Effect in Base-free Ammonium Enolate Generation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Claire M. Young、Daniel G. Stark、Thomas H. West、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608046

  日期：2016.11.7

  function as ammonium enolate precursors in the absence of base. Enantioselective Michael addition–cyclization reactions using different α,β‐unsaturated Michael acceptors have been performed to form dihydropyranones and dihydropyridinones with high stereoselectivity. Detailed mechanistic studies using RPKA have revealed the importance of the “imidazolium” effect in ammonium enolate formation and have highlighted

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。
• [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE AP-1, ET/OU DE L'ACTIVITE DE NF- DOLLAR G(K)B, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005072732A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-ĸB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) its stereoisomers thereof, or a solvate thereof, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Z is CONR1R2 or CH2NR1R2 and where at least one of X1 - X8 is N, and R, Ra, Rb, Rc and Rd are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-ĸB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构如公式（I）所示，其立体异构体，或其溶剂化物，或其前药，或其药用可接受盐，其中Z为CONR1R2或CH2NR1R2，其中至少一个X1-X8为N，R、Ra、Rb、Rc和Rd在此处定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• CDI-mediated monoacylation of symmetrical diamines and selective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、Ramarao Ghorpade、Ajay Pratap、M. P. Kaushik

  DOI：10.1039/c1gc16314k

  日期：——

  A highly efficient and green protocol for monoacylation of symmetrical diamines and chemoselective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines has been developed.

  一种高效，绿色的对称单酰化方案 二胺 和化学选择性 酰化 的 伯胺 不对称的 二胺 已经被开发出来。
• New bioactive triaryl triglyceride esters: Synthesis, characterization and biological activities
  作者：Tanzila Arshad、Hamdullah Khadim Sheikh、Mehdi Hassan Kazmi、Sadia Farheen、Tehmina Sohail、Mehreen Lateef

  DOI：10.3329/bjp.v13i4.37210

  日期：——

  <p class="Abstract">Four new bioactive aryl triester derivatives of glycerol and benzoic acids were synthesized. The synthetic compounds were studied for their antimicrobial and urease inhibition activities. Esterification was carried out by using carbonyldiimidazole to enhance the acyl elimination addition reaction with benzoic acid derivatives. The structure of triglycerides were studied by EI-MS, ¹H, ¹³C-NMR, FT-IR and elemental analysis. All synthetic compounds showed urease inhibition activity with highest value of IC₅₀value 22.4 ± 0.45 μM which is nearest to standard thiourea IC₅₀value (21.6 ± 0.12 μM).  Except compound (3d), all other compounds exhibited antimicrobial activity against <em>Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Bacillus pumilus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa</em> and <em>Candida albican</em>.</p><p><strong>Video Clip of Methodology:</strong></p><p>7 min 59 sec   <a href="https://youtube.com/v/PvGTYUxO7-4">Full Screen</a>   <a href="https://youtube.com/watch?v=PvGTYUxO7-4">Alternate</a>  </p>

  四种新的生物活性芳基三酯衍生物已合成。合成化合物被用于研究其抗菌和尿素酶抑制活性。酯化反应通过使用碳酰亚胺来增强与苯甲酸衍生物的酰基消除加成反应进行。三酯的结构通过EI-MS、1H、13C-NMR、FT-IR和元素分析进行了研究。所有合成化合物均显示出尿素酶抑制活性，IC50值最高为22.4±0.45μM，最接近标准硫脲IC50值（21.6±0.12μM）。除了化合物（3d）外，所有其他化合物对链球菌肺炎球菌、表皮葡萄球菌、普米卢斯芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和白色念珠菌均表现出抗菌活性。