N-(3-hydroxypropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: propan-1-ol-3-(4-nitrophenylsulfonamide)
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00451506
• 分子量: 260.271
• InChiKey: QQRGGMRDYWLNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-(4-nitrophenylsulfonyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程官能团区分催化底物选择性硅烷化伯醇

  摘要：

  催化剂3对底物结构的精确分子识别能够实现长链伯醇的底物选择性甲硅烷基化。通过识别伯醇A和B之间的单碳差异，A 的甲硅烷基化比B的甲硅烷基化快 11 倍。由于 C(5) 处的远程官能团与 C(1) 处的反应性 OH 基团的区别，A 的优先甲硅烷基化比C发生了21 倍。

  DOI：

  10.1002/anie.202114118

文献信息

• The Influence of Ring Size on the Selectivity of Phosphorus Heterocycle Aminolysis in the Presence of Water or Alcohols – Case of 2-Oxo- or 2-Thioxo-3-sulfonyl-1,3,2-oxazaphosphorinanes
  作者：Frédéric Dujols、Michel Mulliez

  DOI：10.1002/ejoc.200500743

  日期：2006.4

  dichlorides 3 with N-sulfonyl-3-aminopropanols 4. In the presence of water, they react selectively with the less bulky amines. No change in selectivity of aminolysis was observed when using these six-membered heterocycles 2 instead of their five-membered analogs 1. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过将 PIV 二氯化物 3 与 N-磺酰基-3-氨基丙醇 4 缩合，一步合成了七个磷杂环 2。在水的存在下，它们选择性地与体积较小的胺反应。当使用这些六元杂环 2 而不是它们的五元类似物 1 时，没有观察到氨解选择性的变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds
  作者：Thomas James、Paul MacLellan、George M. Burslem、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob42512f

  日期：——

  A modular synthetic approach is described in which combinations of cyclic sulfamidate and hydroxy sulfonamide building blocks may be converted into piperazine, 1,4-diazepine and 1,5-diazocane scaffolds.

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。
• Looking for a 5-HT7 radiotracer for positron emission tomography
  作者：Julien Andriès、Laëtitia Lemoine、Alice Mouchel-Blaisot、Sandrine Tang、Mathieu Verdurand、Didier Le Bars、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.076

  日期：2010.6

  In search of a serotonin 5-HT7 radiotracer for positron emission tomography, we developed 1-2-[(2S)-1(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}piperidin-4-yl 4-fluorobenzoate. After labeling in good yield with fluorine-18 via nitro for fluorine exchange, preliminary biological experiments with autoradiographies failed to evidence any specific 5-HT7 receptor delineation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nouveaux dérivés chroméniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0887350B1

  公开（公告）日：2001-08-22
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRIGGERING RECEPTOR EXPRESSED ON MYELOID CELLS 2 AGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE RÉCEPTEUR DE DÉCLENCHEMENT EXPRIMÉ SUR DES AGONISTES DE CELLULES MYÉLOÏDES 2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：VIGIL NEUROSCIENCE INC

  公开号：WO2022236272A3

  公开（公告）日：2022-12-22