(ΑS)-Α-叔丁基-1-哌啶乙胺 | 338731-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (ΑS)-Α-叔丁基-1-哌啶乙胺
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-3,3-dimethyl-1-piperidin-1-ylbutan-2-amine
• CAS: 338731-71-8
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: HBVFNLLTORWUQS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ΑS)-Α-叔丁基-1-哌啶乙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂催化的5H-恶唑-4-酮的高非对映选择性和对映选择性Michael加成反应，具有广泛的底物范围和适用性。

  摘要：

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc15928c
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-叔亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (ΑS)-Α-叔丁基-1-哌啶乙胺
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。XXXIIII。在手性碳上具有庞大基团的手性二齿胺的设计和合成。

  摘要：

  基于在手性碳上具有苯基的手性二齿氨基锂（（R）-3a，b）的溶液结构，手性二齿胺（（R）-5a，b-8a，b和（S）-9a）， b）设计并合成在手性碳上具有更大的基团而不是苯基的基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.330
• 作为试剂：
  描述：

  苄叉丙酮 、 4-methyl-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide 在 苯甲酸 、 (ΑS)-Α-叔丁基-1-哌啶乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯酮与环状N-磺酰亚胺和亚甲基[的有机催化对映选择性形式[4 + 2]环加成反应，用于手性螺环化合物

  摘要：

  通过烯酮和N-磺酰亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，已经开发出螺环和桥环的高度对映选择性合成。通过N-磺酰脲胺的烯胺-亚胺互变异构现象，将N-磺酰脲胺作为一种新型的亲二烯体，已经实现了前所未有的策略。另外，通过使用亚甲基色烯物种作为亲双烯体进行γ，ε-区域选择性环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02667

文献信息

• β^2, 2 -Amino Acid <i>N</i> -Carboxyanhydrides Relying on Sequential Enantioselective C(4)-Functionalization of Pyrrolidin-2,3-diones and Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Eider Badiola、Iurre Olaizola、Ana Vázquez、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201700464

  日期：2017.6.16

  construction of a quaternary carbon stereocenter at C4 position of pyrrolidin-2,3-diones. Subsequent regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resultant adducts gives beta-2,2-amino acid N-carboxy anhydrides as the reactive species, which can further react with nucleophiles. Following this strategy both, 2,2-amino acid derivatives with different functionalities at the newly created stereocenter

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Chiral Bifunctional Thioureas and Squaramides and Their Copolymers as Recoverable Organocatalysts. Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 4-Amino-3-nitrobenzopyrans and 3-Functionalized 3,4-Diamino-4<i>H</i>-Chromenes
  作者：José M. Andrés、Alicia Maestro、María Valle、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00567

  日期：2018.5.18

  Novel styryl-substituted thioureas and squaramides were obtained in three steps from commercially available 4-hydroxy-3,5-dichloroaniline. These organocatalysts promote cascade reactions in high yields and excellent stereoselection. By using only a 5 mol % loading of catalyst, it is possible to obtain 2,3,4-trisubstituted benzopyrans by reaction of α-amido sulfones derived from salicyladehydes and

  从市售的4-羟基-3,5-二氯苯胺中分三步获得了新的苯乙烯基取代的硫脲和方酸酰胺。这些有机催化剂以高收率和出色的立体选择性促进级联反应。通过仅使用5mol％的催化剂负载量，可以通过衍生自水杨醛和硝基苯乙烯的α-酰胺基砜或2,3,4-三取代的4 H反应获得2,3,4-三取代的苯并吡喃。通过相同的α-酰胺基砜与（苯磺酰基）乙腈的反应，具有非对映选择性和对映选择性。通过最好的单体催化剂与苯乙烯和二乙烯基苯的共聚反应，制备了两种聚合的硫脲和方胺，并用于相同的转化。这些聚合物还具有出色的立体选择性催化剂的作用，可以回收并重复使用五个循环。
• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。