5-[2-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-vinyl]-2-hydroxy-N-phenethyl-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[2-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-vinyl]-2-hydroxy-N-phenethyl-benzamide
• 英文别名: 5-[(E)-2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: BHRNYLHLXSOKRR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-[2-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-vinyl]-2-hydroxy-N-phenethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lavendustin A的构象受限类似物的合成，抗癌活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。

  摘要：

  lavendustin A系列中的化合物已显示出抑制蛋白酪氨酸激酶（PTK）和微管蛋白聚合的作用。由于某些lavendustin A衍生物可能以类似于PTK抑制剂piceatannol的反式-二苯乙烯结构和微管蛋白阻聚剂combretastatin A-4的顺-二苯乙烯结构的形式存在，因此存在两种活性之比的可能性。薰衣草素的合成可能受构象受限类似物合成的影响。因此，一系列具有药理活性的lavendustin A片段的苄基苯胺结构被其顺式或反式-二苯乙烯取代物取代，并监测了对癌细胞培养中微管蛋白聚合和细胞毒性的抑制作用。二氢sti和1 还制备了2-二苯基炔烃同源物，并进行了生物学评估。令人惊讶的是，在薰衣草素的两个芳香环之间的桥的构象限制对生物学活性没有显着影响。另一方面，lavendustin A衍生物的三个酚羟基向其相应的甲基醚的转化始终取消了它们抑制微管蛋白聚合的能力，并且通常还降低了

  DOI：

  10.1021/jm020292+