11-tert-butyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide | 1421639-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 11-tert-butyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide
• 英文别名: 11-Tert-butyl-8lambda6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide；11-tert-butyl-8λ6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide
• CAS: 1421639-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: YKANYOUVBBTAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 11-tert-butyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide 、 1-tert-butyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列环磺酰胺的分子内Heck反应中的区域选择性：实验和计算研究。

  摘要：

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。

  DOI：

  10.1002/chem.201201359

文献信息

• Regioselectivity in the Intramolecular Heck Reaction of a Series of Cyclic Sulfonamides: An Experimental and Computational Study
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans、Isabel Rozas、Ibon Alkorta

  DOI：10.1002/chem.201201359

  日期：2012.10.15

  Regioselectivity in the intramolecular Heck reaction of a series of N‐sulfonyl‐2,5‐dihydro‐3‐substituted pyrroles was studied. These substrates are unbiased in terms of the formed ring size of the new heterocycle. Results indicate that high levels of regioselectivity are observed under a range of conditions, and that there is an underlying propensity for carbon–carbon bond formation at the most hindered

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。