N-benzyl-N-(2-iodophenyl)cyanoformamide | 902776-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)cyanoformamide
• CAS: 902776-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O
• 分子量: 362.17
• InChiKey: AGPFITUULWEQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodophenyl)cyanoformamide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidine)-3-tert-butyldimethylsilyloxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyanoamidation of Alkynyl and Alkenyl Cyanoformamides

  摘要：

  The five- to seven-membered alpha-alkylidene lactams were prepared in 45-99% yield by the palladium-catalyzed cyanoamidation of alkynyl cyanoformamides. The reaction proceeded exclusively in a 5-exo mode, giving the corresponding (Z)-alkenes as major products. The reaction was also applied to 1,1-disubstituted alkenes to afford oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  DOI：

  10.1021/ol060733+
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-碘苯胺 、 四氰基环氧乙烷 在 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到N-benzyl-N-(2-iodophenyl)cyanoformamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyanoamidation of Alkynyl and Alkenyl Cyanoformamides

  摘要：

  The five- to seven-membered alpha-alkylidene lactams were prepared in 45-99% yield by the palladium-catalyzed cyanoamidation of alkynyl cyanoformamides. The reaction proceeded exclusively in a 5-exo mode, giving the corresponding (Z)-alkenes as major products. The reaction was also applied to 1,1-disubstituted alkenes to afford oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  DOI：

  10.1021/ol060733+