2-chloro-trans-N-hex-1-enyl-benzamide | 1238357-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-trans-N-hex-1-enyl-benzamide
• CAS: 1238357-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: JXXDAFXVIUMAAG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium hex-1-enyltrifluoroborate 、 2-氯苯甲酰胺 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2-chloro-trans-N-hex-1-enyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜与酰胺和烯基三氟硼酸钾盐的铜催化交叉偶联：合成酰胺的一般方法

  摘要：

  链烯基三氟硼酸钾盐与酰胺偶合以在温和的氧化条件下使用催化量的Cu（OAc）2生成酰胺。空气和水稳定的烯基三氟硼酸酯盐提供了一种实用的替代方法，可替代使用烯基卤化物和烯基硼酸作为交叉偶联伴侣。多种酰胺参与交叉偶联，包括杂环酰胺，酰亚胺，氨基甲酸酯，苯甲酰胺和乙酰胺。优化研究确定了两组条件，最适合于高p K a或低p K a酰胺底物。较低的p K a在4Å分子筛，10 mol％的Cu（OAc）2和20 mol％的N-甲基咪唑的存在下，使用二氯甲烷溶剂系统，酰胺底物效果最佳。在4Å分子筛和10 mol％Cu（OAc）2的存在下，使用1：1二氯甲烷/ DMSO溶剂系统的“无配体”方案，较高的p K a酰胺底物效果最佳。交叉偶联反应立体定向地发生，并保留了烯基三氟硼酸盐的烯构型。所采用的温和的反应条件可耐受各种功能，包括硝基，乙缩醛，烷基和芳基卤化物，以及α，β-不饱和羰基。最后，研究了铜源的重要性和微量杂质的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.076