4,5-diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine | 16152-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine；4,5-diphenyl-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3,4]thiadiazolium betaine；4,5-Diphenyl-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3,4]thiadiazolium-betain；4,5-Diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium-betain；2-Mercapto-4,5-diphenyl-<1,3,4>thiadiazol-betain；4,5-Diphenyl-2-mercapto-1,3,4-thiadiazolium-betain；4,5-Diphenyl-1,3,4-thiadiazol-4-ium-2-thiolate
• CAS: 16152-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₂
• 分子量: 270.379
• InChiKey: DNJMOIBOGBNKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine 以 乙腈 为溶剂， 生成 硫苯甲醯胺苯
  参考文献：
  名称：

  中渗1,3,4-噻二唑的光化学裂解：机理观察

  摘要：

  为了理解中离子1,3,4-噻二唑的光致碎裂机理，已经研究了代表性成员的光化学，合成，亲核加成光反应，低温光解和量子产率计算。量子产率计算表明开环反应具有自猝灭性和单分子性，而定时间隔红外记录显示光解过程中形成了杂多烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93787-1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 硫代苯甲酸N-苯基酰肼 生成 4,5-diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Mesoionische 1.3.4-thiadiazol-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75429-3

文献信息

• Structure of Busch’s Endo-thiatriazolines
  作者：Masaki Ohta、Hiroshi Kato、Takashi Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.40.579

  日期：1967.3

  The methods of preparing 2,4-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-thiones are discussed. The structure of the reaction products of these compounds or their methiodides with amines is determined to be 1,3-dihydro-1,2,4-triazole-3-thiones.

  讨论了制备 2,4-二氢-1,3,4-噻二唑-2-硫酮的方法。这些化合物或其碘甲烷与胺的反应产物的结构被确定为 1,3-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮。
• Synthesis of Several Mesoionic 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Thomas G. Stewart、Lemont B. Kier

  DOI：10.1002/jps.2600540515

  日期：1965.5

  Several mesoionic 1,3,4-thiadiazoles, more properly termed anhydro-4-phenyl-5-substituted-2-thio-1-thia-3,4-diazolinium thiols, have been synthesized. Physical constants for the compounds have been determined and recorded. Preliminary screening against selected microorganisms indicated some useful inhibitory activity in vitro . The compounds were determined to have low intraperitoneal acute toxicity

  已经合成了几种中离子的1,3,4-噻二唑，更恰当地称为脱水-4-苯基-5-取代的-2-硫代-1-硫代-3,4-重氮唑硫醇。已经确定并记录了化合物的物理常数。对选定微生物的初步筛选表明在体外有一定的抑制作用。确定该化合物在小鼠中具有低的腹膜内急性毒性。
• Mesoionic Compounds: Amphiphilic Heterocyclic Betaines
  作者：Petrônio Filgueiras de Athayde-Filho、Joseph Miller、Alfredo Mayall Simas

  DOI：10.1055/s-2000-7606

  日期：——

  Our studies indicate clearly that mesoionic compounds are amphiphilic heterocyclic betaines - not aromatic - in which the separate positive and negative regions act as independent moieties. This was confirmed by the condensation of mesoionic compounds with a structurally similar mesoionic hydrochloride forming "dimeric" products.

  我们的研究清楚地表明，介离子化合物是两亲杂环甜菜碱 - 不是芳香族 - 其中单独的正负区域充当独立的部分。这通过中间离子化合物与结构相似的中间离子盐酸盐缩合形成“二聚体”产物而得到证实。
• A new reaction of mesoionic 1,3,4-thiadiazoles. Attempted cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Robert M. Moriarty、Anton Chin

  DOI：10.1039/c3972001300a

  日期：——

  Treatment of various mesoionic 1,3,4-thiadiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate yields tetramethylthiophen tetracarboxylate and the S-cyanothioimidate derivative; a mechanism involving fragmentation of the mesoionic ring is suggested.

  用乙炔二羧酸二甲酯处理各种内消旋的1,3,4-噻二唑，得到四甲基噻吩四羧酸酯和S-氰基硫代亚氨酸酯衍生物。提出了涉及中离子环断裂的机理。
• Single-crystal XRD, Hirshfeld surfaces, 3D energy framework calculations, and DFT studies of 4,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiolate: A mesoionic compound
  作者：T. Vishwanath、A. Ashish、C.K. Ravi Shankar、K.D. Amar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133290

  日期：2022.9

  compound was characterized by spectroscopic and analytical techniques. The structure-property relationship of the mesoionic compound 2 was elucidated by single-crystal X-ray diffraction (XRD) data and density functional theory (DFT) methods. The XRD studies showed that compound 2 crystallized in monoclinic, P21/n space group. In the mesoionic ring, the exocyclic C14-S1 bond length was 1.676 (2) Å and the

  采用溶剂蒸发法获得了中间离子4,5-二苯基-1,3,4-噻二唑鎓-2-硫醇盐2单晶。通过光谱和分析技术对该化合物进行了表征。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 数据和密度泛函理论 (DFT) 方法阐明了介离子化合物2的结构-性质关系。XRD研究表明化合物2以单斜晶系结晶，P 2 1/n 空间群。在中间离子环中，作为双电荷存在的特征，环外 C14-S1 键长为 1.676 (2) Å，环 C1-S2 键长为 1.705 (2) Å。当沿 [101] 观察时，该化合物的晶体堆积显示出有趣的锯齿形分子排列模式。在 Hirshfeld 表面分析中，硫和氢之间的接触百分比最高。使用 DFT 方法进行计算研究以确定分子和电子特性。前沿分子轨道给出了分子中电子离域的概念，能隙描述了分子反应性的电子传输势和激发。使用分子静电势表面图可视化化合物中的电荷分布。计算 Mulliken 原子电荷以研究分子的化学性质。计算研究表明，中间离子