17β-acetoxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-ene | 19448-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-ene
• 英文别名: 17β-Acetoxy-3β-tosyloxy-androsten-(5)
• CAS: 19448-99-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅S
• 分子量: 486.673
• InChiKey: VEUTUAZWMOFCAB-YFJYPRTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.49h， 生成 17β-Acetoxy-5α-androstan-6-on
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 17β-acetoxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886

文献信息

• Labler,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2226 - 2237
  作者：Labler,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Knights, Steve G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1306 - 1310
  作者：Hanson, James R.、Knights, Steve G.

  DOI：——

  日期：——