1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-homopiperazine | 223796-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-homopiperazine
• 英文别名: 1-(5-bromopyridin-3-yl)-[1,4]diazepane；1-(3-Bromo-5-pyridyl)homopiperazine；1-(5-bromo-3-pyridyl)-homopiperazine；1-(5-bromopyridin-3-yl)-1,4-diazepane
• CAS: 223796-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN₃
• 分子量: 256.145
• InChiKey: XLVXXHDLCCVVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-homopiperazine 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(5-Bromo-6-chloropyridin-3-yl)-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 3,5-二溴吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-homopiperazine
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h

文献信息

• Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use;
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US20040072823A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention discloses compounds of the formula 1 any of its enantiomers or any mixture thereof, isotopes thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein n is 1, 2 or 3; m is 0, 1 or 2; R represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or aralkyl; and R 1 represents aminophenyl; nitrophenyl; hydroxyphenyl, alkoxyphenyl; a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, —COOR 3 , —CONR 2 R 3 , —NH—CO 2 R 2 , NHCO—R 2 , —OCO—NR 2 R 3 ; wherein R 2 and R 3 independently represents hydrogen or alkyl; aryl optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; —X-alkyl-Y-alkyl wherein X and Y independently represents O, S, NH, N-alkyl or Se; and alkyl is optionally substituted with alkoxy or thioalkoxy; —X-(alkyl) o -aryl wherein o is 0 or 1 and X represents O, S, NH, N-alkyl or Se; optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; —X-(alkyl) o -Z wherein o is 0 or 1 and X represents O, S, NH, N-alkyl or Se and Z represents a 5- or 6-membered monocyclic heterocyclic group; optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; or or R 1 represents a bicyclic heterocyclic group, composed of a 5 to 6 membered monocyclic heterocyclic group fused to a benzene ring, and which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxy-alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; and a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.

  本发明公开了以下式化合物的任一对映异构体或其混合物，同位素或其药学上可接受的盐；其中n为1、2或3；m为0、1或2；R代表氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基；以及R1代表氨基苯基；硝基苯基；羟基苯基、烷氧基苯基；一种单环5到6成员杂环基团，该基团可以被取代一次或多次，取代基选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、—COOR3、—CONR2R3、—NH—CO2R2、NHCO—R2、—OCO—NR2R3；其中R2和R3独立地代表氢或烷基；芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-烷基-Y-烷基，其中X和Y独立地代表O、S、NH、N-烷基或Se；烷基可选择地被烷氧基或硫代烷氧基取代；—X-(烷基)o-芳基，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-(烷基)o-Z，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se，Z代表一个5-或6-成员单环杂环基团；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；或者R1代表一个双环杂环基团，由一个5到6成员单环杂环基团与苯环融合而成，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、烷氧基-烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；以及一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；本发明的化合物可用作尼古丁ACh受体配体。
• Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020045618A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to novel heteroaryl diazacycloalkane derivatives which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic Acetyl Choline Receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neurodegeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型杂环基二氮杂环烷衍生物，这些衍生物被发现是乙酰胆碱受体上的胆碱能配体。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能有用于治疗多种与中枢神经系统（CNS）胆碱能系统相关的疾病或障碍、与平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或障碍。
• [EN] HETEROARYL DIAZACYCLOALKANES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] DIAZACYCLOALCANES D'HETERO-ARYLE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS CHOLINERGIQUES DES RECEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1999021834A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (I) any of its enantiomers or any mixture thereof, isotopes thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein n is 1, 2 or 3; m is 0, 1 or 2; R represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; and R1 represents aminophenyl; nitrophenyl; hydroxyphenyl, alkoxyphenyl; a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group which may be substituted one or more times with substituents or R1 represents a bicyclic heterocyclic group, composed of 5 to 6 membered monocyclic heterocyclic group fused to a benzene ring, and which may be substituted one or more times with substituents. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), à tous les énantiomères de ces composés ou à un mélange de ces derniers, à des isotopes de ces composés ou à un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), n est égal à 1, 2 ou 3; m est égal à 0, 1 ou 2; R représente l'hydrogène, un alkyle, un cycloalkyle, un cycloalkylalkyle ou un aralkyle et R1 représente un aminophényle, un nitrophényle, un hydroxyphényle, un alcoxyphényle, un groupe hétérocyclique monocyclique à 5 ou 6 éléments qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants ou R1 représente un groupe hétérocyclique bicyclique composé d'un groupe hétérocyclique monocyclique à 5 ou 6 éléments fusionné avec un noyau benzène, et qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants. Les composés de cette invention s'avèrent utiles en tant que ligands des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine (ACh).

  本发明揭示了公式（I）的化合物及其任何对映体或其混合物，同位素或其药学上可接受的盐；其中n为1、2或3；m为0、1或2；R代表氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基烷基；R1代表氨基苯基、硝基苯基、羟基苯基、烷氧基苯基、一个由5到6个成员的单环杂环基团，该基团可以被1个或多个取代基取代，或R1代表由5到6个成员的单环杂环基团与苯环融合而成的双环杂环基团，该基团可以被1个或多个取代基取代。本发明的化合物可用作尼古丁ACh受体配体。
• Treatment of affective disorders by the combined action of a nicotinic receptor agonist and a monoaminergic substance
  申请人：——

  公开号：US20040092508A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的制药组合物和用于本发明的化学物质。
• TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS BY THE COMBINED ACTION OF A NICOTINIC RECEPTOR AGONIST AND A MONOAMINERGIC SUBSTANCE
  申请人：Olsen M. Gunnar

  公开号：US20070265241A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的药物组合物和用于本发明的化学物质。